2565-47-1
中文名称
1-甲基巴比妥酸
英文名称
N-METHYLBARBITURIC ACID
CAS
2565-47-1
分子式
C5H6N2O3
分子量
142.11
MOL 文件
2565-47-1.mol
更新日期
2025/07/24 10:52:34
2565-47-1 结构式
基本信息
中文别名
甲基巴比妥酸曲格列汀杂质38
阿格列汀杂质25
1-甲基三嘧啶酮
1-甲基-2,4,6(1H,3H,5H)-嘧啶三酮
1-甲基嘧啶-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮
英文别名
Alogliptin-17N-Methylbarituric Acid
alogliptina impurity 5
1-methylbarbituric acid
N-METHYLBARBITURIC ACID
3-METHYLBARBITURIC ACID
N-Methylbarituric Acid 1
1-Methyl-pyrimidine-2,4,6-trione
1-Methylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)
1-methyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione
所属类别
有机原料：羧酸类化合物及衍生物物理化学性质
熔点132 °C
密度1.379±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度DMSO (Sparingly), Methanol (Slightly)
酸度系数(pKa)pK1:4.35(＋1) (25°C)
形态Solid
颜色White to Off-White
InChIInChI=1S/C5H6N2O3/c1-7-4(9)2-3(8)6-5(7)10/h2H2,1H3,(H,6,8,10)
InChIKeyDCGGMHIZEAHUJL-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(=O)N(C)C(=O)CC(=O)N1
制备方法
方法1
141-82-2
598-50-5
2565-47-1
在70℃条件下，将乙酸酐（130mL，1.37mol）缓慢滴加至含有丙二酸（80g，0.79mol）和N-甲基脲（50g，0.68mol）的180mL乙酸溶液中。滴加完毕后，将反应混合物升温至90℃，持续搅拌3小时。反应完成后，将混合物冷却至室温。通过减压蒸馏去除溶剂，得到的残余物用350mL乙醇处理，析出淡黄色固体。将该固体通过乙醇重结晶纯化，最终获得63.1g 1-甲基嘧啶-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮，为结晶固体（产率：65.8%）。测得熔点为131.2-133.1℃（文献值：130-131.5℃）。
参考文献：
[1] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2014, vol. 51, # 3, p. 594 - 597
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 1989, vol. 32, # 6, p. 1231 - 1237
[3] Patent: WO2009/73210, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 76
[4] Patent: WO2006/133261, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 30
[5] Patent: WO2007/143705, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 23