25654-31-3
中文名称
大麻萜酚
英文名称
cannabigerol
CAS
25654-31-3
分子式
C21H32O2
分子量
316.48
MOL 文件
25654-31-3.mol
更新日期
2024/05/06 11:39:30
25654-31-3 结构式
基本信息
中文别名
大麻萜酚(E)-2-(3,7-二甲基-2,6-辛二烯基)-5-戊基间苯二酚
CANNABIGEROL (CBG) STANDARD@1000 ΜG/ML IN METHANOL
英文别名
cannabigerolAnaerobically
Cannabigerol(CBG)
Cannabigerol (CRM)
Cannabigerol solution
Cannabigerol (exempt preparation)
(E)-2-(3,7-DiMethyl-2,6-octadienyl)-5-pentylresorc
Cannabigerol (CBG) Standard@1000 μg/mL in Methanol
(E)-2-(3,7-Dimethyl-2,6-octadienyl)-5-pentylresorcinol
2-[(2E)-3,7-Dimethyl-2,6-octadienyl]-5-pentylresorcinol
所属类别
天然产物：酚类物理化学性质
熔点49-50 °C
沸点470.4±40.0 °C(Predicted)
密度0.987±0.06 g/cm3(Predicted)
闪点9℃
储存条件-20°C
溶解度Soluble to 100 mM in ethanol and to 100 mM in DMSO
酸度系数(pKa)9.71±0.40(Predicted)
形态白色至类白色粉末。
InChIInChI=1S/C21H32O2/c1-5-6-7-11-18-14-20(22)19(21(23)15-18)13-12-17(4)10-8-9-16(2)3/h9,12,14-15,22-23H,5-8,10-11,13H2,1-4H3/b17-12+
InChIKeyQXACEHWTBCFNSA-SFQUDFHCSA-N
SMILESC1(O)=CC(CCCCC)=CC(O)=C1C/C=C(\C)/CC/C=C(/C)\C
LogP7.470 (est)
常见问题列表
大麻素中的爱马仕
在目前已知的130余种大麻素中，CBD以广阔的市场价值成为诸多大麻素中最亮眼的“C位”。然而，在这众多大麻素中，还有不少实力不容小觑的选手，CBG就凭借着它的稀有性和独特医疗价值开启了C位之争。CBG（大麻萜酚）是一种不具有精神活性的大麻素，在大多数大麻植物中都以微量存在，常见株种中含量不到1%，因其广泛的抗菌、抗微生物和抗炎特性而备受关注。目前很多全球先进的团队正在对CBG进行深入的研究，以发现它如何与人体相互作用。目前CBD价格约为4000-5000美元，而CBG每公斤的价格高达16000-20,000美元，是CBD的5-6倍，被称为“大麻素中的爱马仕”。
CBG身世之谜
CBGA（大麻萜酚酸）是大麻产生的基础化合物，它对大麻生长有着保护作用，CBGA存在大麻花的毛状体中，并触发靶向植物细胞坏死，使大麻叶子得到自然“修剪”，为花体提供更多的生长能量。CBGA是大麻素的“母亲”。CBGA处于产生三种主要大麻素系的级联反应的顶端：THCA（四氢大麻酚酸）、CBDA（大麻二酚酸）、CBCA（大麻色烯酸）。在大麻开花期间，CBGA可以通过自身的酶转化为THCA、CBDA和CBCA（脱羧后会分别转换为THC，CBD或CBC），一旦该阶段结束，植物中仅含有微量的CBGA（脱羧可转化成CBG）
抗菌性能
大麻萜酚（CBG）具有显着的抗菌和抗菌特性。在2008年发表在《天然产物》杂志上的一项研究中，研究人员发现CBG可能是耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的潜在治疗方法，这是一种对某些抗生素具有高度耐药性的“超级细菌”。Axim Biotechnologies，一家总部位于纽约的大麻素制药公司，已成功申请了多项涉及CBG和CBD的专利，包括大麻素牙膏、漱口水以及含有CBG和CBD的外用乳膏（针对特应性皮炎、湿疹），并计划制造一种基于CBG的粉末来治疗运动员足部真菌的症状。
神经保护作用
研究表明CBG在保护大脑神经细胞方面非常活跃。2015年西班牙马德里康普顿斯大学生物化学与分子生物学系的研究人员发现CBG具有神经保护特性。CBG可改善运动缺陷并保留神经元，提高了抗氧化防御水平，对多发性硬化症、亨廷顿舞蹈症等神经退行性疾病有着积极的影响。缓解神经性疼痛
CBG有望缓解神经性疼痛，它有助于小鼠的减轻神经性疼痛症状，帮助这些小鼠从手术引起的神经损伤引起的疼痛中恢复。神经性疼痛通常是阿片类药物难以治愈的，所有这些研究表明，CBG无论是单独使用还是与其他大麻素组合使用都非常有成效。抗肿瘤生长
最新研究发现，大麻萜酚（CBG）可以抑制癌细胞的生长，刺激化疗患者食欲。在发表于2016年《神经免疫药理学杂志》的研究中，研究人员得出结论，CBG可以作为肿瘤进展的直接抑制剂，即CBG可能限制了结肠癌的肿瘤生长。在2006年的一项研究药理学和治疗实验学中，发现CBG可能是治疗乳腺癌的有效方法。治疗青光眼
我们的眼睛内分布了很多内源性大麻素受体，大麻萜酚（CBG）能够通过作用于这些受体，调节眼压问题。病理性眼压增高是青光眼的主要危险因素。增高的眼压通过机械压迫和造成视神经缺血两种机制导致视神经损害。在1990年发表在《眼科药理学和治疗学》杂志上的一项研究中，研究人员利用THC和CBG帮助降低猫眼内的眼压，结果表明，CBG可为患有青光眼的患者提供良好的治疗效果。
西弗吉尼亚大学健康科学中心的眼科，曾在摩根敦北部进行了一项研究，确定“在通过Alzet渗透性微型泵和连接眼外套管将CBG单侧注射到角膜后，眼压明显下降，达4至7毫米汞柱。这些结果提示了CBG对青光眼的治疗潜力。“
抗菌性及作用机理
2020年1月，汉密尔顿麦克马斯特大学的一项发表在BioRxiv预印本上的研究表明， CBG对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌MRSA这种剧毒和流行的细菌比THC、CBD、CBC、CBN其他四种主要的大麻类化合物更有效。万古霉素被广泛认为是对抗耐药细菌的最后一道防线，研究结果显示CBG与万古霉素一样有效。与万古霉素不同的是，万古霉素已经开始显示抗药性，而细菌不易对CBG产生耐药性。
在这项新的研究中，研究人员进一步阐明CBG对革兰氏阳性和革兰氏阴性耐药细菌的作用。这两大类细菌分类与细胞壁通透性有关，革兰氏阴性菌的双层细胞膜使治疗更加棘手，如果没有一些化合物溶解细菌外壳，传统的抗生素难以进入细菌内部发挥作用。研究人员通过添加多粘菌素B，使得CBD在啮齿动物模型能够有效地作用于革兰氏阳性。
总结CBG抗菌活性具有如下特点：
（1）对革兰氏阳性菌抗菌活性高（与万古霉素相当）；
（2）抗菌谱广，对多重耐药菌有效；
（3）不易产生耐药性；
（4）联合多粘菌素B，能有效抗革兰氏阴性菌。