返回ChemicalBook首页>CAS数据库列表>2627-69-2

2627-69-2

中文名称 阿卡地新
英文名称 AICAR
CAS 2627-69-2
EINECS 编号 220-097-5
分子式 C9H14N4O5
MDL 编号 MFCD00869751
分子量 258.23
MOL 文件 2627-69-2.mol
更新日期 2024/03/25 12:26:41
2627-69-2 结构式 2627-69-2 结构式

基本信息

中文别名
阿卡地新
5-氨基咪唑-4-甲酰胺-1-B-D-呋喃核糖苷
英文别名
5-AMINOIMIDAZOLE-4-CARBOXAMIDE-1-B-D-RIBOFURANOSIDE
5-AMINOIMIDAZOLE-4-CARBOXAMIDE 1-BETA-D-RIBOFURANOSIDE
5-AMINOIMIDAZOLE-4-CARBOXAMIDE-1-BETA-RIBOSIDE
ACADESINE
AICAR
AICA-RIBOSIDE
AMPK
N1-(BETA-D-RIBOFURANOSYL)-5-AMINOIMIDAZOLE-4-CARBOXAMIDE
Z-RIBOSIDE
5-amino-1-beta-d-ribofuranosyl-1h-imidazole-4-carboxamid
5-Amino-1beta-D-ribofuranosylimidazole-4-carboxamide
5-Amino-1-beta-ribofuranosyl-imidazole-4-carboxamide
5-Amino-4-imidazolecarboxamide ribofuranoside
5-Aminoimidazole-4-carboxamide ribonucleoside
5-Aminoimidazole-4-carboxamide riboside
AIC-Riboside
5-amino-1-beta-D-ribofuranosyl-1H-imidazole-4-carboxamide
Aminoimidazole-4-carboxamide-1-D-Ribofuranoside
5-AMINOIMIDAZOLE-4-BETA-D-RIBOFURANOSE
AMINOIMIDAZOLE-4-CARBOXAMIDE-1-SS-D-RIBOFURANOSIDE
所属类别
生物化工:单糖

物理化学性质

熔点214-215 °C
熔点214-215 °C
沸点726.3±60.0 °C(Predicted)
密度2.06±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件−20°C
储存条件-20°C
溶解度H2O: >10 mg/mL
溶解度H2O: >10 mg/mL
酸度系数(pKa)13.27±0.70(Predicted)
形态powder
颜色tan
水溶解性Soluble in DMSO at 2mg/ml. Soluble in water or ethanol at less than 1mg/ml
最大波长(λmax)265nm(NaOH)(lit.)
Merck14,16
稳定性Stable for 2 years from date? of purchase as supplied. Solutions in DMSO or distilled water may be stored at -20°C for up to 3 months.
InChIKeyRTRQQBHATOEIAF-UUOKFMHZSA-N

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS07,GHS08
警示词危险
危险性描述H315-H319-H360D
危险品标志Xi,T
危险品标志Xi
危险类别码36/37/38-61
危险类别码R36/37/38
安全说明26-36-45-53
安全说明S26-S36
WGK Germany3
WGK Germany3
TSCAYes
海关编码29349990

常见问题列表

用途

AICAR是一种核苷类似物,能够进入核苷库,并能够在ATP分解期间显着增加腺苷水平。腺苷调节剂(ARAs)已被认为在心肌缺血中具有治疗潜力。心脏保护。

定义

1-核糖基咪唑甲酰胺,其中甲酰胺基位于咪唑环的4位,并在5位进一步被氨基取代。嘌呤核苷类似物和AMP激活蛋白激酶的激活剂,用于治疗急性淋巴细胞白血病,据报道具有心脏保护作用。

腺苷调节剂

阿卡地新是称为腺苷调节剂的新型化合物的原型。阿卡地新是进入肌细胞的嘌呤核苷类似物,并立即被磷酸化为ZMP(AICA核糖核苷酸),ZMP进一步代谢为肌苷单磷酸酯(三磷酸腺苷(ATP)和鸟嘌呤三磷酸膦酸酯的合成中间体)。
一些研究支持并认为阿卡地新可能是ATP合成的底物并导致心肌ATP补充的说法得到了一些研究的支持,而另一些研究则予以驳斥。由于学院氨酸可能是心肌ATP合成的前体,因此有人提出将其作为缺血过程中心肌保护的可能药物,尤其是因为心肌ATP耗竭与细胞死亡有关。

生物活性
AICAR (Acadesine, NSC105823, AICA Riboside)是AMPK的激活剂,引起ZMP积累,模拟AMP对AMPK和AMPKK的刺激作用。AICAR (Acadesine)可诱导线粒体自噬。Phase 3。
靶点
TargetValue
AMPK
(Cell-free assay)
AMPKK
(Cell-free assay)
体外研究

Acadesine (500 μM)治疗30-40分钟后增加离体肝细胞提取物中的ZMP,在大约4 nmol/g下保持相对的稳定。Acadesine (500 μM)在15分钟时引起大鼠肝细胞中短暂的AMPK活化(12倍),以及脂肪细胞中的AMPK活化(2-3倍)。而不影响ATP,ADP 或AMP水平。Acadesine (500 μM)显著抑制大鼠肝细胞中脂肪酸和甾醇合成。Acadesine (500 μM)也会引起显著的HMG-CoA还原酶失活。 Acadesine剂量依赖性诱导B-CLL细胞凋亡,EC50 为380 μM。Acadesine (0.5 mM)使来自20个典型患者的B-CLL细胞的细胞活性从68%降低到26%。Acadesine (0.5 mM)诱导caspase活化和细胞色素C从线粒体中释放。Acadesine (0.5 mM)的摄取和磷酸化作用是诱导细胞凋亡和活化B-CLL细胞中AMPK所必需的。Acadesine (2-4 mM)仅轻微影响来自B-CLL患者的T细胞的活性,Acadesine (0.5 mM)显著减少B细胞活性,而对T细胞活性影响不大。 [2] Acadesine引起K562,LAMA-84和JURL-MK1中细胞代谢减少,并且能有效杀死携带T315I-BCR-ABL突变体的耐imatinib的K562细胞和Ba/F3细胞。Acadesine的作用会被GF109203X 和Ro-32-0432废止,其分别是经典的和新的PKCs抑制剂,因此,Acadesine引起K562细胞中几种PKC亚型的重排和活化。Acadesine在第10天剂量依赖性抑制K562集落形成,acadesine的生长抑制作用在0.25 mM下已经能够检测到,在2.5 mM下具有最大抑制作用。 在体外,Acadesine引起LPS刺激的中性粒细胞中CD18表达减少。 Acadesine(1 mM)显著抑制N-甲酰基-甲二磺酰基-亮氨酸-苯基丙氨酸诱导的粒细胞CD11b上调,在血液中平均抑制率为61%。

体内研究
在小鼠K562细胞异种移植模型中,Acadesine (50 mg/kg)显著减少肿瘤形成。 Acadesine (10 mg/kg)引起猪体内稳定血液动力学所需的液体增多。在猪体内,Acadesine (10 mg/kg)抑制肺毛细血管中LPS诱导的蛋白渗透,抑制恒定呼吸容积下吸入压峰值以及无效换气腔的增加。

知名试剂公司产品信息

阿卡地新价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/25HY-13417阿卡地新
AICAR
2627-69-250mg520元
2024/01/25HY-13417阿卡地新
AICAR
2627-69-2100mg860元
2024/01/25HY-13417阿卡地新
AICAR
2627-69-2200mg1300元
"2627-69-2" 相关产品信息
13276-43-2 58-63-9 21138-24-9 146196-07-8 681006-28-0 118-00-3 4691-65-0 2140-11-6 360-97-4 146-80-5 3181-38-2 3868-32-4