26305-03-3

基本信息
胃蛋白酶抑制剂
胃酶抑素
AHMHA ISOVALERYL-L-VAL-L-VAL-AHMHA-L-ALA-STA
ISOVALERYL-L-VAL-L-VAL-AHMHA-L-ALA-AHMHA STA
ISO-VALERYL-L-VAL-L-VAL-STA-L-ALA-STA
ISOVALERYL-L-VAL-L-VAL-STATINYL-L-ALA-STATINE
ISOVALERYL-L-VALYL-L-VALYL-[(3S,4S)-4-AMINO-3-HYDROXY-6-METHYLHEPTANOYL]-L-ALANYL[(3S,4S)-4-AMINO-3-HYDROXY-6-METHYLHEPTANOIC ACID]
ISOVALERYL-L-VALYL-L-VALYL-4-AMINO-3-HYDROXY-6-METHYLHEPTANOYL-L-ALANYL-4-AMINO-3-HYDROXY-6-METHYLHEPTANOIC ACID
ISOVALERYL-VAL-VAL-4-AMINO-3-HYDROXY-6-METHYLHEPTANOYL-ALA-4-AMINO-3-HYDROXY-6-METHYLHEPTANOIC ACID
ISOVALERYL-VAL-VAL-STA-ALA-STA
ISOVALERYL-VAL-VAL-STA-ALA-STA-OH
ISOVALERYL-VAL-VAL-STA-ALA-STA-OH (MICROBIAL PRODUCT)
ISOVAL-VAL-VAL-4-AMINO-3-HYDROXY-5-METHYLHEPTANOYL-ALA-4-AMINO-3-HYDROXY-6-METHYLHEPTANOIC ACID
ISOVAL-VAL-VAL-STA-ALA-STA
I-VALERYL-L-VAL-L-VAL-AHMHA-L-ALA-AHMHA
IVA-VAL-VAL-STA-ALA-STA
PEPSTATIN
PEPSTATIN A
X-VAL-VAL-STATYL-ALA-STATIN
ahpatininc
pepsininhibitors735a
物理化学性质
安全数据
制备方法

503-74-2

68858-20-8

35661-39-3
![(3S,4S)-4-[(芴甲氧羰基)氨基]-3-羟基-6-甲基庚酸](/CAS/GIF/158257-40-0.gif)
158257-40-0

26305-03-3
一般步骤: 4.2 通用程序A:树脂加载 在烧结的聚丙烯注射器中手动进行固相肽合成。将2-氯三苯甲基氯(CTC)树脂预先浸入二氯甲烷(DCM)中15分钟并排干。加入0.4M N,N-二异丙基乙胺(DIPEA)的DCM溶液中的第一个氨基酸,搅拌混合物3小时。排出溶剂后,用17:2:1 DCM/甲醇(MeOH)/DIPEA(3×3mL×5分钟)溶液处理树脂,然后用8:1:1 N,N-二甲基甲酰胺(DMF)/DIPEA/乙酸酐(2×3mL×10分钟)溶液封端任何游离的2-CTC树脂接头。最后用DCM(2×3mL×1分钟)、DMF(2×3mL×1分钟)、DCM(2×3mL×1分钟)和DMF(2×3mL×1分钟)洗涤树脂。 4.3 通用方法B:Fmoc脱保护 用10%哌啶的DMF(2×3mL×3分钟)溶液搅拌树脂,随后用DMF(3×3mL×1分钟)、DCM(3×3mL×1分钟)、DMF(5×3mL×1分钟)洗涤。将脱保护的溶液合并并适当稀释(100倍,0.05mmol树脂负载量)。通过测量哌啶-富烯加合物与DMF中的10%哌啶作为参比(λ=301nm;ε=7800M-1cm-1)的吸光度来估算树脂负载量。 4.4 通用方法C:与HBTU的肽偶联 在最小量的DMF中制备由适当的Fmoc保护的氨基酸(相对于树脂加载3当量)和2-(1H-苯并三唑-1-基)-1,1,3,3-四甲基脲六氟磷酸盐(HBTU)(相对于树脂加载2.9当量)的溶液。加入DIPEA(相对于树脂加载量为6当量)并将树脂搅拌1.5小时。然后排出树脂并用DMF(3×3mL×1分钟)、DCM(3×3mL×1分钟)和DMF(5×3mL×1分钟)洗涤。 4.5 通用方法D:与HATU的肽偶联 在最小DMF中制备由适当的Fmoc保护的氨基酸(相对于树脂加载3当量)和1-[双(二甲氨基)亚甲基]-1H-1,2,3-三唑并[4,5-b]吡啶鎓3-氧化物六氟磷酸盐(HATU)(2.9当量与树脂加载相关)的溶液。将DIPEA(6当量与树脂负载量的关系)加入溶液中,立即将混合物加入树脂中并搅拌。基于偶联的残基改变反应时间:Phe(NMe)和Ala(2×2小时);Thr和Sta(1×2小时);Asn、Leu、D-Val和L-Val(2×2小时);DMVal(3×3小时)。一旦反应完成,排出树脂并用DMF(3×3mL×1分钟)、DCM(3×3mL×1分钟)和DMF(3×3mL×1分钟)洗涤。 4.6 通用方法E:与DIC的肽偶联 制备由适当的Fmoc保护的氨基酸(相对于树脂加载1.5当量)、1-羟基苯并三唑(HOBt)(相对于树脂加载1.5当量)和N,N'-二异丙基碳二亚胺(DIC)(1.5当量相对于树脂负载量)在最小DMF中的溶液。将该溶液搅拌20分钟,然后加入树脂中并搅拌过夜。排出树脂并用DMF(3×3mL×1分钟)、DCM(3×3mL×1分钟)和DMF(5×3mL×1分钟)洗涤。应用偶联氟化氨基酸后下一个氨基酸的双偶联。 4.7 通用程序F:树脂裂解 在最后的Fmoc脱保护后,用DMF(3×3mL×1分钟)和DCM(3×3mL×1分钟)洗涤树脂,然后真空干燥。用95:2.5:2.5三氟乙酸(TFA)/三异丙基硅烷(TIS)/H2O(3mL)溶液搅拌树脂2小时。排出树脂并用上述相同的TFA混合物洗涤(2×3mL×1分钟)。将合并的裂解溶液在氮气流下浓缩。加入乙醚,倾去上清液(3×)。然后将残余物真空干燥,得到粗制线性肽。
参考文献:
[1] Tetrahedron, 2018, vol. 74, # 12, p. 1278 - 1287
报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
2025/05/22 | BP2671 | 胃蛋白酶抑制剂 A Pepstatin A, Fisher BioReagents | 26305-03-3 | 5mg | 1186元 |
2025/05/22 | BP2671 | 胃蛋白酶抑制剂 A Pepstatin A, Fisher BioReagents | 26305-03-3 | 10mg | 1614元 |
2025/05/22 | BP2671 | 胃蛋白酶抑制剂 A Pepstatin A, Fisher BioReagents | 26305-03-3 | 25mg | 2914元 |
常见问题列表
Target | Value |
aspartic protease
() | |
cathepsins D
() | |
cathepsins E
() |
Pepstatin A对天冬氨酸蛋白酶比如蛋白质,组织蛋白酶D和E表现出有效的抑制作用。在HIV感染的H9细胞中,pepstatin A抑制部分细胞内HIV gag蛋白质的合成,而对HIV感染的细胞没有显著毒性。 Pepstatin A通过阻断ERK信号并抑制NFATc1的表达抑制破骨细胞的增殖。
Pepstatin (Pepstatin A) has a very low toxicity, with LD 50 s of 1090 mg/kg, 875 mg/kg, 820 mg/kg and 450 mg/kg for mice, rats, rabbits, and dogs by i.p. route, and > 2000 mg/kg for all species by oral route. Pepstatin (0.5-50 mg/kg, p.o.) suppresses stomach ulceration of the pylorus in ligated Shay rats.