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26305-03-3

中文名称 抑肽素
英文名称 Pepstatin
CAS 26305-03-3
EINECS 编号 247-600-0
分子式 C34H63N5O9
MDL 编号 MFCD00060740
分子量 685.89
MOL 文件 26305-03-3.mol
更新日期 2025/08/01 13:27:48
26305-03-3 结构式 26305-03-3 结构式

基本信息

中文别名
抑肽素
胃蛋白酶抑制剂
胃酶抑素
英文别名
(3S,4S)-4-AMINO-3-HYDROXY-6-METHYL-HEPTANOIC ACID
AHMHA ISOVALERYL-L-VAL-L-VAL-AHMHA-L-ALA-STA
ISOVALERYL-L-VAL-L-VAL-AHMHA-L-ALA-AHMHA STA
ISO-VALERYL-L-VAL-L-VAL-STA-L-ALA-STA
ISOVALERYL-L-VAL-L-VAL-STATINYL-L-ALA-STATINE
ISOVALERYL-L-VALYL-L-VALYL-[(3S,4S)-4-AMINO-3-HYDROXY-6-METHYLHEPTANOYL]-L-ALANYL[(3S,4S)-4-AMINO-3-HYDROXY-6-METHYLHEPTANOIC ACID]
ISOVALERYL-L-VALYL-L-VALYL-4-AMINO-3-HYDROXY-6-METHYLHEPTANOYL-L-ALANYL-4-AMINO-3-HYDROXY-6-METHYLHEPTANOIC ACID
ISOVALERYL-VAL-VAL-4-AMINO-3-HYDROXY-6-METHYLHEPTANOYL-ALA-4-AMINO-3-HYDROXY-6-METHYLHEPTANOIC ACID
ISOVALERYL-VAL-VAL-STA-ALA-STA
ISOVALERYL-VAL-VAL-STA-ALA-STA-OH
ISOVALERYL-VAL-VAL-STA-ALA-STA-OH (MICROBIAL PRODUCT)
ISOVAL-VAL-VAL-4-AMINO-3-HYDROXY-5-METHYLHEPTANOYL-ALA-4-AMINO-3-HYDROXY-6-METHYLHEPTANOIC ACID
ISOVAL-VAL-VAL-STA-ALA-STA
I-VALERYL-L-VAL-L-VAL-AHMHA-L-ALA-AHMHA
IVA-VAL-VAL-STA-ALA-STA
PEPSTATIN
PEPSTATIN A
X-VAL-VAL-STATYL-ALA-STATIN
ahpatininc
pepsininhibitors735a
所属类别
生物化工:酶及辅酶类

物理化学性质

熔点233 °C (dec.)(lit.)
熔点233 °C (dec.)(lit.)
比旋光度D27 -90.3° (c = 0.288 in methanol)
沸点695.91°C (rough estimate)
密度1.1340 (rough estimate)
折射率1.7500 (estimate)
储存条件2-8°C
储存条件2-8°C
溶解度10% acetic acid in methanol: 1 mg/mL
溶解度10% 乙酸甲醇溶液:1 mg/mL
酸度系数(pKa)4.17±0.10(Predicted)
形态白色固体
颜色无色针状
生物来源synthetic
旋光度 (Optical Rotation)Optical rotation: -90.0 ± 5° (c = 0.5, MeOH, 20°C).
水溶解性It is soluble in 10% (v/v) acetic acid in methanol (9:1 methanol:acetic acid) (1 mg/ml), ethanol (1-2 mg/ml with heat up to 60°C), DMSO (5 mg/ml), methanol (1 mg/ml), and acetic acid. Insoluble in benzene, chloroform, water, 1 M NaOH, and ether.
BRN2201362
Specific Activity≥100,000U/mg
序列IsoValeryl-Val-Val-Sta-Ala-Sta-OH
稳定性稳定的。与强碱、强酸不相容。
InChIKeyJKGWASGTXVCDML-LXTPJMTPSA-N

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
安全说明22-24/25
安全说明S22-S24/25
WGK Germany2
WGK Germany2
RTECS号SC6155000
海关编码29241990
毒性LD50 in mice, rats, rabbits, dogs (mg/kg): 1090, 875, 820, 450 i.p.; all >2000 orally (Umezawa, 1970)

制备方法

方法1
异戊酸

503-74-2

Fmoc-L-缬氨酸

68858-20-8

N-芴甲氧羰基-L-丙氨酸

35661-39-3

(3S,4S)-4-[(芴甲氧羰基)氨基]-3-羟基-6-甲基庚酸

158257-40-0

抑肽素 A

26305-03-3

一般步骤: 4.2 通用程序A:树脂加载 在烧结的聚丙烯注射器中手动进行固相肽合成。将2-氯三苯甲基氯(CTC)树脂预先浸入二氯甲烷(DCM)中15分钟并排干。加入0.4M N,N-二异丙基乙胺(DIPEA)的DCM溶液中的第一个氨基酸,搅拌混合物3小时。排出溶剂后,用17:2:1 DCM/甲醇(MeOH)/DIPEA(3×3mL×5分钟)溶液处理树脂,然后用8:1:1 N,N-二甲基甲酰胺(DMF)/DIPEA/乙酸酐(2×3mL×10分钟)溶液封端任何游离的2-CTC树脂接头。最后用DCM(2×3mL×1分钟)、DMF(2×3mL×1分钟)、DCM(2×3mL×1分钟)和DMF(2×3mL×1分钟)洗涤树脂。 4.3 通用方法B:Fmoc脱保护 用10%哌啶的DMF(2×3mL×3分钟)溶液搅拌树脂,随后用DMF(3×3mL×1分钟)、DCM(3×3mL×1分钟)、DMF(5×3mL×1分钟)洗涤。将脱保护的溶液合并并适当稀释(100倍,0.05mmol树脂负载量)。通过测量哌啶-富烯加合物与DMF中的10%哌啶作为参比(λ=301nm;ε=7800M-1cm-1)的吸光度来估算树脂负载量。 4.4 通用方法C:与HBTU的肽偶联 在最小量的DMF中制备由适当的Fmoc保护的氨基酸(相对于树脂加载3当量)和2-(1H-苯并三唑-1-基)-1,1,3,3-四甲基脲六氟磷酸盐(HBTU)(相对于树脂加载2.9当量)的溶液。加入DIPEA(相对于树脂加载量为6当量)并将树脂搅拌1.5小时。然后排出树脂并用DMF(3×3mL×1分钟)、DCM(3×3mL×1分钟)和DMF(5×3mL×1分钟)洗涤。 4.5 通用方法D:与HATU的肽偶联 在最小DMF中制备由适当的Fmoc保护的氨基酸(相对于树脂加载3当量)和1-[双(二甲氨基)亚甲基]-1H-1,2,3-三唑并[4,5-b]吡啶鎓3-氧化物六氟磷酸盐(HATU)(2.9当量与树脂加载相关)的溶液。将DIPEA(6当量与树脂负载量的关系)加入溶液中,立即将混合物加入树脂中并搅拌。基于偶联的残基改变反应时间:Phe(NMe)和Ala(2×2小时);Thr和Sta(1×2小时);Asn、Leu、D-Val和L-Val(2×2小时);DMVal(3×3小时)。一旦反应完成,排出树脂并用DMF(3×3mL×1分钟)、DCM(3×3mL×1分钟)和DMF(3×3mL×1分钟)洗涤。 4.6 通用方法E:与DIC的肽偶联 制备由适当的Fmoc保护的氨基酸(相对于树脂加载1.5当量)、1-羟基苯并三唑(HOBt)(相对于树脂加载1.5当量)和N,N'-二异丙基碳二亚胺(DIC)(1.5当量相对于树脂负载量)在最小DMF中的溶液。将该溶液搅拌20分钟,然后加入树脂中并搅拌过夜。排出树脂并用DMF(3×3mL×1分钟)、DCM(3×3mL×1分钟)和DMF(5×3mL×1分钟)洗涤。应用偶联氟化氨基酸后下一个氨基酸的双偶联。 4.7 通用程序F:树脂裂解 在最后的Fmoc脱保护后,用DMF(3×3mL×1分钟)和DCM(3×3mL×1分钟)洗涤树脂,然后真空干燥。用95:2.5:2.5三氟乙酸(TFA)/三异丙基硅烷(TIS)/H2O(3mL)溶液搅拌树脂2小时。排出树脂并用上述相同的TFA混合物洗涤(2×3mL×1分钟)。将合并的裂解溶液在氮气流下浓缩。加入乙醚,倾去上清液(3×)。然后将残余物真空干燥,得到粗制线性肽。

参考文献:

[1] Tetrahedron, 2018, vol. 74, # 12, p. 1278 - 1287

知名试剂公司产品信息

抑肽素 A价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/05/22BP2671胃蛋白酶抑制剂 A
Pepstatin A, Fisher BioReagents
26305-03-35mg1186元
2025/05/22BP2671胃蛋白酶抑制剂 A
Pepstatin A, Fisher BioReagents
26305-03-310mg1614元
2025/05/22BP2671胃蛋白酶抑制剂 A
Pepstatin A, Fisher BioReagents
26305-03-325mg2914元

常见问题列表

生物活性
Pepstatin A (Pepstatin) 是一种强效的aspartic protease抑制剂, 并可抑制HIV的复制。Pepstatin A 也是 cathepsins D 和 cathepsins E 的抑制剂。Pepstatin A 通过抑制溶酶体蛋白酶来抑制自噬。
靶点
TargetValue
aspartic protease
()
cathepsins D
()
cathepsins E
()
体外研究

Pepstatin A对天冬氨酸蛋白酶比如蛋白质,组织蛋白酶D和E表现出有效的抑制作用。在HIV感染的H9细胞中,pepstatin A抑制部分细胞内HIV gag蛋白质的合成,而对HIV感染的细胞没有显著毒性。 Pepstatin A通过阻断ERK信号并抑制NFATc1的表达抑制破骨细胞的增殖。

体内研究

Pepstatin (Pepstatin A) has a very low toxicity, with LD 50 s of 1090 mg/kg, 875 mg/kg, 820 mg/kg and 450 mg/kg for mice, rats, rabbits, and dogs by i.p. route, and > 2000 mg/kg for all species by oral route. Pepstatin (0.5-50 mg/kg, p.o.) suppresses stomach ulceration of the pylorus in ligated Shay rats.

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