26421-44-3
中文名称
2,5-二甲基噻吩-3-甲醛
英文名称
2,5-DIMETHYL-THIOPHENE-3-CARBALDEHYDE
CAS
26421-44-3
分子式
C7H8OS
MDL 编号
MFCD03426895
分子量
140.2
MOL 文件
26421-44-3.mol
更新日期
2025/07/31 19:49:08
26421-44-3 结构式
基本信息
中文别名
2,5-二甲基噻吩-3-甲醛 英文别名
2,5-DIMETHYL-3-FORMYLTHIOPHENE2,5-DIMETHYL-THIOPHENE-3-CARBALDEHYDE
2,5-DIMETHYLTHIOPHENE-3-CARBOXALDEHYDE
AKOS B018517
ART-CHEM-BB B018517
TIMTEC-BB SBB009464
2,5-Dimethylthiophene-3-carboxaldehyde 97%
所属类别
医药中间体：噻吩类化合物物理化学性质
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
外观Colorless to light yellow Liquid
InChIInChI=1S/C7H8OS/c1-5-3-7(4-8)6(2)9-5/h3-4H,1-2H3
InChIKeyWVIQPBIZBQRJAD-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C)SC(C)=CC=1C=O
LogP1.874 (est)
制备方法
方法1
638-02-8
4885-02-3
26421-44-3
以2,5-二甲基噻吩和1,1-二氯二甲基醚为原料合成2,5-二甲基-3-噻吩甲醛的一般步骤：将2,5-二甲基噻吩（7.80 g，69.5 mmol）的二氯甲烷（DCM，15 mL）溶液与1,1-二氯二甲基醚（10.40 g，90.5 mmol）的二氯甲烷（DCM，15 mL）溶液同时缓慢滴加至四氯化钛（TiCl4，19.1 mL）的二氯甲烷（DCM，20 mL）溶液中，保持反应温度低于5℃。反应混合物在0℃下搅拌2小时，随后缓慢升温至室温，持续30分钟。将反应混合物倒入用盐酸（HCl，20 mL）酸化的冰水中。混合物用二氯甲烷和水进行分配，有机层用水洗涤，经无水硫酸钠干燥后，减压浓缩。通过Kugelrohr蒸馏（膜泵，设定温度约175℃）纯化，得到2,5-二甲基-3-噻吩甲醛，为无色液体（5.81 g，收率60%）。1H NMR（CDCl3）δ 9.93（s，1H），7.00（d，J = 1.1 Hz，1H），2.70（s，3H），2.40（d，J = 0.4 Hz，3H）。质谱实测值：[M + H]+ = 141.1。
参考文献：
[1] Russian Chemical Bulletin, 2005, vol. 54, # 5, p. 1208 - 1213
[2] Patent: WO2017/155909, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0067