26608-06-0
26608-06-0 结构式
基本信息
3-溴二苯并[B,D]呋喃
3-溴二苯并呋喃3-BROMODIBENZOFURANCAS: 26608-06-0
3-DBFBA-C
NSC 167387
3-Bromodibenzofura
Dibenzofuran, 3-bromo-
物理化学性质
制备方法
4106-66-5
26608-06-0
以3-氨基二苯并呋喃为原料合成3-溴二苯并[b,d]呋喃的一般步骤如下：在配备有搅拌器、温度计和200mL滴液漏斗的500mL四颈圆底烧瓶中，加入19.0g（102.6mmol）3-氨基二苯并呋喃、190mL水和57mL 48%氢溴酸，搅拌过夜。随后，将反应混合物在冰水浴中冷却至-10℃，并在保持温度不升高的条件下，缓慢滴加溶解于150mL水中的8.1g（117.4mmol）亚硝酸钠溶液。将反应液在5℃以下搅拌1小时，制备得到重氮盐溶液。接下来，在配备有搅拌器、冷凝器、温度计和500mL滴液漏斗的1L四颈圆底烧瓶中，加入16.2g（116.9mmol）溴化亚铜、38mL 48%氢溴酸和90mL水，将混合物冷却至0℃并搅拌。在不超过5℃的条件下，缓慢滴加前述制备的重氮盐溶液，并在相同温度下继续搅拌30分钟。随后，将反应温度升至40℃，并在该温度下搅拌18小时。反应完成后，向反应液中加入200mL水，冷却至室温，用200mL二氯甲烷（DCM）萃取两次。合并有机层，依次用100mL 5%亚硫酸钠水溶液和100mL饱和食盐水洗涤，用硫酸镁干燥。过滤除去干燥剂后，减压蒸馏去除溶剂。最后，以正庚烷为展开剂，通过硅胶柱色谱法纯化粗产物，得到17.2g（产率：68.0%）目标化合物3-溴二苯并[b,d]呋喃。
参考文献：
[1] Patent: JP2018/90561, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0077
[2] Patent: CN108341795, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0139; 0144; 0145
[3] Journal of the Chemical Society, 1935, p. 1131,1133
[4] Patent: EP1859798, 2015, B1. Location in patent: Paragraph 0141
[5] Patent: CN105481903, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0061; 0062; 0063