26663-77-4
中文名称
苯并咪唑-5-甲酸甲酯
英文名称
Methyl Benzimidazole-5-carboxylate
CAS
26663-77-4
分子式
C9H8N2O2
分子量
176.17
MOL 文件
26663-77-4.mol
更新日期
2026/10/15 09:58:11
26663-77-4 结构式
基本信息
中文别名
苯并咪唑-5-羧酸甲酯苯并咪唑-5-甲酸甲酯
苯并[D]咪唑-5 - 羧酸甲酯
苯并咪唑-5-甲酸甲酯(CAS号:26663-77-4)
英文别名
AKOS BBS-000002455-(Methoxycarbonyl)benziMidazole
Methyl 5-BenziMidazolecarboxylate
METHYL BENZIMIDAZOLE-5-CARBOXYLATE
MethylBenzimidazole-5-carboxylate>
METHYL 1H-BENZIMIDAZOLE-5-CARBOXYLATE
methyl 1H-benzo[d]imidazole-6-carboxylate
methyl 1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylate
5-BenziMidazolecarboxylic Acid Methyl Ester
Benzimidazole-5-carboxylic acid methyl ester
所属类别
化学试剂：甲酯类化合物物理化学性质
熔点139 °C
沸点416.2±18.0 °C(Predicted)
密度1.324±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
酸度系数(pKa)11.67±0.10(Predicted)
形态powder to crystal
颜色White to Light yellow to Light orange
InChIInChI=1S/C9H8N2O2/c1-13-9(12)6-2-3-7-8(4-6)11-5-10-7/h2-5H,1H3,(H,10,11)
InChIKeyWJHHIVYNOVTVGY-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1NC2=CC(C(OC)=O)=CC=C2N=1
制备方法
方法1
67-56-1
15788-16-6
26663-77-4
以甲醇和1H-苯并咪唑-5-羧酸为原料合成苯并咪唑-5-甲酸甲酯的一般步骤： （a）甲基1H-苯并咪唑-5-羧酸酯的合成 将亚硫酰氯（0.135 mL，1.85 mmol）缓慢滴加到1H-苯并咪唑-5-羧酸（0.300 g，1.85 mmol）的甲醇（50.0 mL）溶液中。将反应混合物回流12小时。反应完成后，将混合物倒入饱和碳酸氢钠水溶液中，充分搅拌。分离有机层，水层用乙酸乙酯（3×15 mL）萃取。合并有机层，用无水硫酸镁干燥，过滤，减压浓缩，得到紫色固体产物，收率为90%。粗产物无需进一步纯化即可用于后续反应。[MS (ES+) m/e 177 [M + H]+]。
参考文献：
[1] Patent: WO2005/82901, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 91
[2] Patent: WO2013/26914, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 125
[3] Patent: WO2007/103755, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 111
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2002, vol. 12, # 20, p. 2925 - 2930
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2001, vol. 11, # 24, p. 3161 - 3164