31431-39-7
中文名称
甲苯达唑
英文名称
Mebendazole
CAS
31431-39-7
EINECS 编号
250-635-4
分子式
C16H13N3O3
MDL 编号
MFCD00057872
分子量
295.29
MOL 文件
31431-39-7.mol
更新日期
2024/04/25 17:12:11
31431-39-7 结构式
基本信息
中文别名
二苯酮胍甲酯甲苯达唑
甲苯咪唑
(5-苯甲酰-1-苯并咪唑-2-基)氨基甲酸甲酯
5-苯甲醯-2-苯并咪唑胺甲酸甲酯
甲苯哒唑
英文别名
5-BENZOYL-2-BENZIMIDAZOLECARBAMIC ACID METHYL ESTER5-benzoyl-2-benzimidazolylcarbamic acid methyl ester
AKOS NCG1-0041
CHEMBRDG-BB 5250893
LABOTEST-BB LT00134664
MEBENDAZOL
MEBENDAZOLE
METHYL 5-BENZOYL-2-BENZIMIDAZOLE-CARBAMATE
METHYL 5-BENZOYL BENZIMIDAZOLE-2-CARBAMATE
METHYL N-(5-BENZOYL-1H-BENZIMIDAZOL-2-YL)CARBAMATE
(5-Benzoyl-1H-benzimidazol-2-yl)carbamicacidmethylester
(5-benzoyl-1h-benzimidazol-2-yl)-carbamicacidmethylester
(5-benzoyl-1h-benzimidazol-2-yl)-carbamicacimethylester
5-benzoyl-2-benzimidazolecarbamicacimethylester
bantenol
besantin
lomper
mbdz
mebenvet
methyl5-benzoyl-2-benzimidazolylcarbamate
所属类别
饲料添加剂: 驱虫保健剂物理化学性质
外观性状甲苯达唑(31431-39-7)为白色或微黄白色结晶性粉末。熔点288.5℃，溶于甲醛、甲酸、冰乙酸，微溶于甲醇，不溶于水，无臭、无味、不吸湿，在空气中稳定。
熔点288.5°C
沸点436.98°C (rough estimate)
密度1.1952 (rough estimate)
折射率1.6500 (estimate)
储存条件0-6°C
溶解度几乎不溶于水、酒精和二氯甲烷。
酸度系数(pKa)pKa 3.43/9.93(H2O,t =25,I=0.025) (Uncertain)
形态neat
颜色白色至浅米色
水溶解性35.4mg/L(25 ºC)
Merck13,5791
BRN759809
BCS Class2,4
EPA化学物质信息Mebendazole (31431-39-7)
安全数据
警示词警告
危险性描述H302
防范说明P301+P312+P330
危险品标志Xn
危险类别码R22
安全说明S36
危险品运输编号UN 2811
WGK Germany3
RTECS号EY8600000
海关编码29339900
毒性LD50 orally: >80 mg/kg in sheep; >40 mg/kg in mice, rats and chickens (Van Gelder)
应用领域
用途一
作为驱虫药，对动物肠胃线虫有效。可混于饲料使用。用途二
驱肠虫药、对蛔、晓、鞭、钩虫等多种肠道蠕虫均有疗效，为首选抗鞭虫药物。用途三
驱肠虫药，对蛔、晓、鞭、钩虫等多种肠道蠕虫均有疗效，为首选抗鞭虫药物。参考质量标准
参考指标▼
▲
含量(干基)/%
98.0～102.0
干燥失重/%
≤0.5
灼烧残渣/%
≤0.1
重金属/%
≤0.002
制备方法
方法一
以邻二氯苯和苯甲酰氯为原料，经缩合、氨化、环合而得。将邻二氯苯、苯甲酰氯、无水三氯化铝混合，于130-135℃下搅拌反应4h。稍冷后倾倒入稀盐酸中，过滤、水洗至中性，得二氯二甲苯酮粗品。粗品溶于盐酸，加活性炭回流脱色0.5h。脱色液冷却至10℃以下。过滤后干燥得2，4-二氯二苯甲酮。收率70%。
将2，4-二氯二苯甲酮、氯化亚铜、氯化镁、氨水在高压釜中，200-210℃和5-6MPa下反应15h。冷却至40-50℃后过滤，滤饼溶于稀盐酸，加入活性炭脱色（80℃，0.5h）。脱色液冷却至10℃，析出结晶。经过滤、干燥得3，4-二氨基二甲苯酮盐酸盐，收率65%。再与氰氨基甲酸甲酯环合得产品。
方法二
将4-氯-3-硝基苯甲酸用氯化亚砜氯化，在三氯化铝催化下与苯缩合，再经胺化、还原得到3，4-二氨基二苯甲酮，然后经环合制成甲苯达唑。也可将3，4-二氨基二苯甲酮盐酸盐加入由S-甲基异硫脲硫酸盐、氯甲酸甲酯、氢氧化钠反应得到的混合物中，再加入醋酸钠，在85℃反应45min，亦可制得甲苯达唑。常见问题列表
简介
甲苯达唑(Mebendazole，MBZ)属于苯并咪唑氨基甲酸酯类药物，1971年合成并投入临床，1974年被FDA批准上市，适用于驱除肠道寄生虫感染，阻碍寄生虫细胞微管系统的形成，使细胞周期停滞在G2/M期，影响细胞有丝分裂，具有广谱、高效、安全性高的特点。
广谱驱虫药
甲苯达唑是一种广谱驱虫药，有完全杀死钩虫卵和鞭虫卵以及部分杀死蛔虫卵的作用，对虫体的β-微管蛋白有很强的亲
和力，在很低浓度下就能与之结合，可通过影响虫体糖类的代谢和相关能量的生成抑制其微管的聚合，引起虫体表皮或
肠细胞的消失，可选择性与不可逆性地抑制虫体从肠道内摄取葡萄糖和其他营养成份，最后导致虫体死亡。适用于治疗
人体和动物体因鞭虫、蛲虫、钩虫、绦虫、粪类圆线虫、蛔虫等单种或多种蠕虫引起的感染，但对包虫病无效。甲苯达唑也是一种氧化磷酸化解偶联剂，可抑制线粒体内延胡索酸还原酶，减少葡萄糖的转运，从而影响ATP的产生。
甲苯达唑混悬液可抑制肠道寄生虫对葡萄糖的摄取，导致虫体内贮存的糖原耗竭，使虫体三磷酸腺苷形成减少，但 并不影响宿主血中葡萄糖水平。超微结构观察，甲苯达唑混悬液可引起虫体被膜细胞及肠细胞胞浆中微管变性，使高尔 基体内分泌颗粒积聚，产生运输堵塞、胞浆溶解，吸收细胞完全变性，从而引起虫体死亡。
药物相互作用
与西咪替丁等抑制肝微粒体酶活性的药物合用，能抑制甲苯达唑的代谢，使血药浓度升高。与苯妥英或卡马西平等诱导肝微粒体酶药物合用，可加快甲苯达唑混悬液代谢，使血药浓度降低。
用法与用量
口服甲苯达唑混悬液成人常用量
治疗蛔虫、钩虫、鞭虫病：一次5ml，一日2次，连服3日。2周和4周各重复用药1次。
治疗蛲虫病：一次5ml，一日1次，连服3日。2周和4周各重复用药1次。
治疗绦虫、粪类圆线虫病：一次5ml，一日2次，连服3日。
小儿
4岁以上的儿童应用成人剂量；4岁以下者用量减半。
治疗鱼类指环虫病、伪指环虫病、三代虫病等单殖吸虫类寄生虫病。
将本品加2000倍水稀释均匀后泼洒 青鱼、草鱼、鲢、鳙、鳜、桂花鱼 每亩每米水体用67～100g原药。 欧洲鳗、美洲鳗 每亩每米水体用167～334g原药，病情严重可加倍使用。
不良反应
极少数病人有恶心、腹部不适、腹痛、腹泻等。尚可发生乏力、皮疹，罕见剥脱性皮炎、全身脱毛症、血嗜酸性粒细胞
增多，均可自行恢复正常。严重不良反应多发生于剂量过大、用药时间过长、间隔时间过短时。制备方法
将4-氯-3-硝基苯甲酸用氯化亚砜氯化，在三氯化铝催化下与苯缩合，再经胺化、还原得到3，4-二氨基二苯甲酮，然后经环合制成甲苯达唑。也可将3，4-二氨基二苯甲酮盐酸盐加入由S-甲基异硫脲硫酸盐、氯甲酸甲酯、氢氧化钠反应得到的混合物中，再加入醋酸钠，在85℃反应45min，可制得甲苯达唑。