26673-30-3
中文名称
5-氯-Α-四氢萘酮
英文名称
5-Chloro-1-tetralone
CAS
26673-30-3
分子式
C10H9ClO
分子量
180.63
MOL 文件
26673-30-3.mol
更新日期
2025/07/30 09:52:22
26673-30-3 结构式
基本信息
中文别名
5-氯-1-萘酮5-氯-1-四氢萘酮
5-氯-Α-四氢萘酮
5-氯-Α-四氢萘酮
5-氯-3,4-二氢萘-1(2H)
5-氯-3,4-二氢萘-1(2H)-酮
英文别名
5-Chloro-tetral-1-on5-Chloro-α-Tetralone
5-Chloro-1-tetralone
5-CHLORO-1-TETRALONEAMOT0705
5-Chloro-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)
5-chloro-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
1(2H)-Naphthalenone, 5-chloro-3,4-dihydro-
制备方法
方法1
41823-28-3
26673-30-3
以5-氨基-3,4-二氢-2H-1-萘酮为原料合成5-氯-3,4-二氢萘-1(2H)-酮的一般步骤如下：在0℃下，将5-氨基-3,4-二氢萘-1(2H)-酮（1g，6.2mmol）溶于HCl（36%，2mL）和EtOH（8mL）的混合溶液中，缓慢加入NaNO2水溶液（0.582g，8.4mmol溶于1mL水）并搅拌15分钟。随后，将该反应混合物滴加至预先加热至95℃的CuCl（0.3g，3.1mmol）的HCl（36%，10mL）溶液中，保持该温度反应15分钟。反应完成后，将溶液冷却至室温，用水稀释，并用EtOAc萃取。合并有机相，用饱和NaHCO3溶液洗涤，经MgSO4干燥，过滤后通过硅胶柱色谱纯化，洗脱剂为40-50% EtOAc/己烷。最终得到目标产物5-氯-3,4-二氢萘-1(2H)-酮（0.7g，收率62%）。产物结构经1H NMR（400MHz，CDCl3）确认：δ 7.53（dd，J = 7.8, 1.2 Hz，1H），7.14（tt，J = 7.8, 0.7 Hz，1H），6.88（dd，J = 7.8, 1.2 Hz，1H），3.70（s，2H），2.69（t，J = 6.2 Hz，2H），2.66-2.60（m，2H），2.30-2.07（m，2H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2017/106624, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00141