17556-18-2
中文名称
6-氯-3,4-二氢-1H-2-萘酮
英文名称
6-Chloro-2-tetralone
CAS
17556-18-2
分子式
C10H9ClO
MDL 编号
MFCD03788443
分子量
180.63
MOL 文件
17556-18-2.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:17
17556-18-2 结构式
基本信息
中文别名
6-氯-Β-四氢萘酮6-氯-2-四氢萘酮
6-氯-3,4-二氢-1H-2-萘酮
英文别名
6-CHLORO-2-TETRALONE6-CHLORO-3,4-DIHYDRO-1H-NAPHTHALEN-2-ONE
6-Chloro-3,4-dihydro-2(1H)-naphthalenone
6-Chloro-3,4-dihydronaphthalen-2(1H)-one
所属类别
有机原料：酮类化合物
常见问题列表
用途
6-氯-3,4-二氢-1H-2-萘酮作为卤代芳香类杂环化合物，由于其官能团含有卤素和羰基，可以很好的与其他化合物发生化学反应，例如取代反应、亲和加成反应等，具备较好的化学活性，故6-氯-3,4-二氢-1H-2-萘酮是非常重要的医药中间体。
制备
氮气保护下，向500ml三口瓶中依次加入无水二氯甲烷（350毫升）和三氯化铝（26.6克，200.00毫摩尔），体系为悬浊液，搅拌降温至-78℃，控温缓慢滴加2-（4-氯苯基）乙酰氯（18.9克，100毫摩尔）在二氯甲烷（50毫升）中的溶液，用时1小时，滴加完毕，向溶液中剧烈鼓泡乙烯气体10分钟，使反应混合物逐渐升温至室温并在该温度下搅拌3.5小时，TLC检测反应进度，确认反应完毕后，将反应液冷却至0℃并用100mL水淬灭，静置分液，有机层依次用2M盐酸和饱和碳酸氢钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，过滤，滤液减压浓缩，剩余物通过硅胶柱色谱法纯化(石油醚:乙酸乙酯20:1)得到黄色固体产物11.2g（收率62%)。
