267875-30-9
267875-30-9 结构式
基本信息
2-CYANO-4-METHYL-5-NITROPYRIDINE
4-Methyl-5-nitro-2-pyridinecarbonitrile
2-Pyridinecarbonitrile, 4-methyl-5-nitro-
2-CYANO-4-METHYL-5-NITROPYRIDINEMETHYL ESTER
2-CYANO-4-METHYL-5-NITROPYRIDINE ISO 9001：2015 REACH
4-Methyl-5-Nitro-2-Pyridinecarbonitrile 2Cyano4methyl5nitropyridine
物理化学性质
制备方法
557-21-1
23056-47-5
267875-30-9
以氰化锌和2-溴-4-甲基-5-硝基吡啶为原料合成2-氰基-4-甲基-5-硝基吡啶的一般步骤：在圆底烧瓶中加入2-溴-4-甲基-5-硝基吡啶（104 g，0.479 mol）、氰化锌（79 g，0.673 mol，1.4当量）和四（三苯基膦）钯（0.023 mol，5 mol%）。注：使用从STREM购买的催化剂可显著缩短反应时间并提高产率。将DMF（900 mL）脱气10分钟后，加入上述固体混合物中。将反应混合物置于油浴中加热至内部温度达80℃。当内部温度达到80℃时，反应液颜色由浅黄色转变为浅棕色。保持此温度，持续搅拌反应混合物3小时，并通过TLC监测反应进程。反应完成后，在真空条件下移除溶剂。将残余物溶解于二氯甲烷和水的混合液中，通过硅藻土过滤除去不溶性杂质。分离有机层，水层用二氯甲烷进行萃取。合并所有有机萃取液，用无水硫酸镁干燥后浓缩。通过柱色谱法对浓缩后的残余物进行纯化，洗脱剂从100%己烷逐渐调整至己烷/乙酸乙酯（4:1）。最后，通过己烷重结晶得到目标产物2-氰基-4-甲基-5-硝基吡啶65.8 g，产率83%。产物经1H NMR（300 MHz，CDCl3）鉴定：δ 2.71（s，3H），7.73（s，1H），9.20（s，1H）。LCMS分析：APCI，[M-H]-=162 u/e，TIC纯度：95%；UV纯度：95%。
参考文献：
[1] Patent: WO2005/103003, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 61-62
[2] Patent: US2006/155128, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 66
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2003, vol. 13, # 5, p. 795 - 798