100367-55-3
100367-55-3 结构式
基本信息
2-PYRIDINECARBONITRILE, 5-NITRO-
6-CYANO-3-NITROPYRIDINE
5-nitropyridine-2-carbonitrile
2-Pyridinecarbonitrile,5-nitro-(9CI)
5-NITROPYRIDINE-2-CARBONITRILE,PURITY:95% MIN(HPLC)
5-Nitropicolinonitrile
物理化学性质
制备方法
4487-59-6
143-33-9
544-92-3
100367-55-3
化合物E的合成: 将氰化亚铜(I)(662 mg, 7.34 mmol)和氰化钠(242 mg, 4.93 mmol)溶解于N,N-二甲基甲酰胺(7.5 mL)中，于150℃搅拌25分钟。随后，将2-溴-5-硝基吡啶(113 mg, 0.700 mmol)溶于N,N-二甲基甲酰胺(2.5 mL)的溶液(预先在100℃下完全溶解)加入上述混合物中，继续在150℃下搅拌反应100分钟。反应进程通过TLC(展开剂:乙酸乙酯/己烷=1:3)监测。反应完成后，加入10 mL 1M磷酸二氢钾水溶液淬灭反应，用乙酸乙酯(50 mL×3)萃取。合并有机相，依次用水(100 mL)和饱和食盐水(100 mL)洗涤。有机层经无水硫酸镁干燥后过滤，减压浓缩除去溶剂。产物通过快速柱色谱法纯化(洗脱剂:乙酸乙酯/己烷=1:7→1:3)，得到黄色油状物2-氰基-5-硝基吡啶E(624 mg, 4.19 mmol)，收率85%。1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 9.54 (dd, 1H, J = 2.5, 0.7 Hz, Py-H), 8.68 (dd, 1H, J = 8.4, 2.5 Hz, Py-H), 7.98 (dd, 1H, J = 8.4, 0.7 Hz, Py-H)。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2008, vol. 51, # 8, p. 2400 - 2411
[2] Patent: EP2070908, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 11-12