2695-47-8

基本信息
6-溴-1-已烯
6-BROMO-1-HEXENE
6-BROMOHEX-1-ENE
BROMO(6-)-1-HEXENE
1-Bromo-5-hexene
1-Bromohex-5-ene
1-Hexene,6-bromo-
5-Hexenyl bromide
6-bromo-1-hexen
6-Bromohexene
6-BROMO-1-HEXENE, STAB.
Bromo-1-hexene,6-
6-Bromo-1-hexene,tech.85%
6-Bromohex-1-ene 96%
6-Bromo-1-hexene, GC 98%
6-BROMO-1-HEXENE: TECH., 85%
6-BROMO-1-HEXENE 95+% GC
物理化学性质
安全数据
制备方法

629-03-8

2695-47-8
通用方法:在氩气保护下,向搅拌的1,6-二溴己烷(1当量)的无水四氢呋喃(THF,0.1M)溶液中,于30分钟内分批加入叔丁醇钾(tert-BuOK,1.15当量)。反应混合物在回流条件下搅拌16小时后,冷却至室温,随后用去离子水淬灭。将所得混合物用二乙醚稀释,分离有机层和水层。水层用二乙醚多次萃取,合并所有有机层,用饱和食盐水洗涤,无水硫酸钠干燥,过滤后减压浓缩。粗产物通过硅胶快速柱色谱法纯化,以石油醚为洗脱剂,得到目标产物6-溴-1-己烯。 2.3.1 6-溴-1-己烯的合成 按照上述通用方法,以1,6-二溴己烷(8.1g,33.6mmol)为原料合成6-溴-1-己烯。产量:4.3克(收率79%),为无色油状物。薄层色谱(TLC)Rf值:0.71(100%正己烷展开,高锰酸钾溶液显色)。 1H NMR(CDCl3, 500MHz, ppm):δ5.79(ddt,J = 17.0, 10.2, 6.7Hz,1H),5.02(ddd,J = 17.1, 3.5, 1.6Hz,1H),4.97(ddt,J = 10.2, 2.2, 1.2 Hz,1H),3.41(t,J = 6.8 Hz,2H),2.13 - 2.05(m,2H),1.92 - 1.83(m,2H),1.54(tt,J = 9.3, 6.6 Hz,2H)。 13C NMR(CDCl3, 126MHz, ppm):δ138.27, 115.14, 33.87, 32.95, 32.29, 27.48。
参考文献:
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2018, vol. 26, # 14, p. 4047 - 4057
[2] Synthetic Communications, 2001, vol. 31, # 9, p. 1367 - 1371
[3] Synthesis, 1984, # 10, p. 885
[4] Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 8, p. 3044 - 3051
[5] Chemistry - A European Journal, 2013, vol. 19, # 3, p. 1002 - 1012
知名试剂公司产品信息
6-Bromo-1-hexene, 97%(2695-47-8)
6-Bromo-1-hexene,>95.0%(GC)(2695-47-8)