2717-76-2
2717-76-2 结构式
基本信息
CBZ-L-色氨酸甲酯
N-CBZ-L-色氨酸甲酯
N-苄氧羰基-L-色氨酸甲酯
(S)-2-(((苄氧基)羰基)氨基)-3-(1H-吲哚-3-基)丙酸甲酯
Cbz-L-Trp-OMe
Z-TRP-OME USP/EP/BP
Cbz-L-Tryptophan-methyl ester
Z-L-tryptophan beta-Methyl ester
N-Carbobenzoxy-L-tryptophan methyl ester
L-Tryptophan, N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-, methyl ester
(S)-methyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
methyl (2S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
物理化学性质
制备方法
67-56-1
7432-21-5
2717-76-2
在氮气保护下，将(S)-N-苄氧基羰基-L-色氨酸（2.45 g, 7.2 mmol）悬浮于10 mL无水二氯甲烷中，加入4-二甲氨基吡啶（DMAP, 0.1 g, 0.82 mmol）和甲醇（0.28 g, 11.8 mmol）。将反应混合物冷却至0℃，缓慢滴加溶解于二氯甲烷的N,N'-二环己基碳二亚胺（DCC）溶液。滴加完毕后，将反应体系逐渐升温至室温并持续搅拌12小时。反应完成后，通过过滤去除不溶物，滤液经减压浓缩。粗产物通过快速柱色谱法（洗脱剂：正己烷/乙酸乙酯，4:1至2:1梯度洗脱）纯化，得到目标化合物(S)-2-(((苄氧基)羰基)氨基)-3-(1H-吲哚-3-基)丙酸甲酯（2.5 g, 98%）为无色油状物。薄层色谱（TLC）Rf = 0.19（展开剂：乙酸乙酯/正己烷=1:2）。核磁共振氢谱（1H NMR, 300 MHz, CDCl3）：δ 8.94（宽峰, 1H）, 7.49（d, J = 7.7 Hz, 1H）, 7.25-6.98（多重峰, 9H）, 6.81（单峰, 1H）, 5.84（d, J = 8.7 Hz, 1H）, 4.98（d, J = 3.2 Hz, 2H）, 4.68（四重峰, J = 7.3 Hz, 1H）, 3.25（单峰, 3H）, 3.21（多重峰, 2H）。核磁共振碳谱（13C NMR, 75 MHz, CDCl3）：δ 172.2, 155.9, 141.8, 136.8, 134.9, 128.6, 127.8, 126.9, 123.4, 122.3, 120.0, 118.4, 112.1, 109.4, 67.0, 65.1, 55.1。傅里叶变换红外光谱（FTIR, KBr, 纯样）：ν 1707, 1508, 1456, 1436, 1215, 742 cm-1。高分辨质谱（HRMS, EI）：计算值C20H20O4N2 [M]+ 352.1418，实测值352.1425。
参考文献：
[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2003, vol. 1, # 20, p. 3492 - 3494
[2] Advanced Synthesis and Catalysis, 2010, vol. 352, # 7, p. 1107 - 1112
[3] Patent: US2011/269972, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 18-19