57850-17-6
57850-17-6 结构式
基本信息
CBZ-色氨酸酰-色氨酸
Cbz-Trp-Trp-OH
Z-Trp-Trp-OH≥ 98% (HPLC)
L-Tryptophan, N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-L-tryptophyl-
(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[[(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]propanoic acid
制备方法
![L-Tryptophan, N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-L-tryptophyl-, methyl ester](/CAS/20210305/GIF/17689-58-6.gif)
17689-58-6
57850-17-6
以化合物（CAS: 17689-58-6）为原料，采用McDermott等人的皂化方法（Journal of the American Chemical Society 1982, 104, 3002-3007）合成Cbz-色氨酸酰-色氨酸。具体步骤如下：将二保护的二肽（0.425 g，0.79 mmol）溶解于甲醇（20 mL）中，随后向溶液中加入1N NaOH（5 mL）。反应规模可根据需要扩大至两倍或三倍而不影响反应进行。反应过程中通过TLC监测反应进度。反应2小时后，加入水（20 mL），用乙醚（2×20 mL）洗涤以去除未反应的原料。随后，用浓盐酸将水层酸化至pH 2。迅速加入盐酸和乙酸乙酯（20 mL），分离乙酸乙酯层，水层再用两份乙酸乙酯（20 mL）萃取。合并有机相，用硫酸镁干燥后浓缩，得到的油状物通过乙酸乙酯/己烷重结晶，随后从甲醇/水中再次重结晶。最终得到的白色固体在真空下干燥。产物为Cbz-Trp-Trp-OH（Cbz-L-Trp-L-Trp-OH），为白色固体（0.257 g，收率87.3%），熔点为207-210℃（文献值209-210℃），[α]D25 +19.2（c 0.8，乙酸中；文献值+23.7，c 0.8，乙酸中）。TLC分析显示Rf值A：0.74，B：0.69。红外光谱（vmax）显示特征吸收峰：3412（NH）、3372（NH）、3334（NH）、3054（芳香族CH）、2921（CH）、1729（COOH）、1695（C=O）、1659（C=O）、1515（芳香族C=C）cm-1。核磁共振氢谱（1H NMR）和碳谱（13C NMR）数据与结构一致。质谱（FAB）显示分子离子峰m/z：525.2 [M+H]+。
参考文献：
[1] Patent: WO2006/125324, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 128-129
[2] Tetrahedron Letters, 1982, vol. 23, # 19, p. 1985 - 1988