27355-22-2
27355-22-2 结构式
基本信息
中文别名
3,5,6-三氯吡啶-2-醇稻瘟酞
四氯苯酞
4,5,6,7-四氯-2-苯苯并(C)呋喃酮
氯百杀
热必斯
Α-羥鄰甲苯甲酸內酯
酞
4,5,6,7-四氯苯酞
氯苯酞
四氯苯酞酸标准品
英文别名
4，5，6，7-TetrachlorophthalideBLASIN
FTHALIDE
KASURABCIDE
PHTHALIDE
RABCIDE
TCP
4,5,6,7-Tetrachloro-2-benzofuran-1(3H)-one
4,5,6,7-tetrachloro-phthalid
BAYER 96610
bayer96610
KF-32
Phthalide, 4,5,6,7-tetrachloro-
tetrachlorophthalide
3,4,5,6-tetrachlorophthalide
Tricresyl phosphate (mixed isomers)
fthalide (jmaf)
phthalide (jmaf)
Phthalide10ug/ml
FTHALIDE STANDARD
所属类别
农药: 杀菌剂: 化学保护剂物理化学性质
外观性质白色粉末。
外观性状纯品为白色晶体。m.p.209～210℃,25℃时溶解度为：四氢呋喃19.3g/L，苯14.1g/L，丙酮8.3g/L，乙醇1.1g/L，水2.49mg/L。对光、热、酸、弱碱稳定，但与强碱液共沸，则分解破坏酯环。在土壤中180d后完全分解。
溶解性难溶于水，溶于丙酮、苯、二噁烷、四氢呋喃。
熔点209.5℃
沸点381.73°C (rough estimate)
密度1.767±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
折射率1.5282 (estimate)
储存条件0-6°C
用途为一种防治稻瘟病的保护性杀菌剂。病菌侵入稻株之前施药，能有效地抑制附着于稻株表面的孢子形成，阻止菌丝侵入，因此有良好的防治效果，但若稻瘟病菌侵入稻株后施药，不能阻止孢子发芽或菌丝生长。如防治穗颈瘟，在水稻破口期进行首次喷药，用50%可湿性粉剂15g/100m2对水喷雾，在水稻齐穗期或第1次喷药后7d，进行第2次喷药，残效期达13d。如防治叶瘟，于田间见病斑时喷药，用50%可湿性粉剂15g/100m2对水喷雾，若病情仍在发展，5～7d后再喷1次，防治效果70%～90%。
生产方法制备方法一
苯环氯化 以四氯化碳为溶剂（3320g)，在催化剂存在下，加入邻二甲苯223g(2mol)，混合后通氯反应，控制在60℃以下，反应3h，析出白色结晶；升温至70℃，继续通氯至大部分结晶溶解。
侧链氯化 苯环氯化结束后，稍冷，取出铁催化剂加入三氯化磷20g，在高压汞灯光照下通氯，（也可在偶氮二异丁腈和三氯化磷存在下侧链氯化）于70℃反应7h，蒸出四氯公碳，得产品780g左右。
四氯苯酞的合成 将100g3,4,5,6-α,α,α',α'-八氯邻二甲苯和900g95%的硫酸搅拌混合后，升混至130～140℃，保温5h，至无氯化氢气体逸出，冷至室温，再缓缓倒入冰水中，析出淡黄色结晶，抽滤，水洗、干燥后得四氯苯酞70g左右。
制备方法二
苯环氯化 以四氯化碳为溶剂（3320g)，在催化剂存在下，加入邻二甲苯223g(2mol)，混合后通氯反应，控制在60℃以下，反应3h，析出白色结晶；升温至70℃，继续通氯至大部分结晶溶解。
侧链氯化 苯环氯化结束后，稍冷，取出铁催化剂加入三氯化磷20g，在高压汞灯光照下通氯，（也可在偶氮二异丁腈和三氯化磷存在下侧链氯化）于70℃反应7h，蒸出四氯公碳，得产品780g左右。
四氯苯酞的合成 将100g3,4,5,6-α,α,α',α'-八氯邻二甲苯和900g95%的硫酸搅拌混合后，升混至130～140℃，保温5h，至无氯化氢气体逸出，冷至室温，再缓缓倒入冰水中，析出淡黄色结晶，抽滤，水洗、干燥后得四氯苯酞70g左右。
制备方法二
应用领域
用途1
为一种防治稻瘟病的保护性杀菌剂。病菌侵入稻株之前施药，能有效地抑制附着于稻株表面的孢子形成，阻止菌丝侵入，因此有良好的防治效果，但若稻瘟病菌侵入稻株后施药，不能阻止孢子发芽或菌丝生长。如防治穗颈瘟，在水稻破口期进行首次喷药，用50%可湿性粉剂15g/100m2对水喷雾，在水稻齐穗期或第1次喷药后7d，进行第2次喷药，残效期达13d。如防治叶瘟，于田间见病斑时喷药，用50%可湿性粉剂15g/100m2对水喷雾，若病情仍在发展，5～7d后再喷1次，防治效果70%～90%。制备方法
方法1
制备方法一苯环氯化 以四氯化碳为溶剂（3320g)，在催化剂存在下，加入邻二甲苯223g(2mol)，混合后通氯反应，控制在60℃以下，反应3h，析出白色结晶；升温至70℃，继续通氯至大部分结晶溶解。
侧链氯化 苯环氯化结束后，稍冷，取出铁催化剂加入三氯化磷20g，在高压汞灯光照下通氯，（也可在偶氮二异丁腈和三氯化磷存在下侧链氯化）于70℃反应7h，蒸出四氯公碳，得产品780g左右。
四氯苯酞的合成 将100g3,4,5,6-α,α,α',α'-八氯邻二甲苯和900g95%的硫酸搅拌混合后，升混至130～140℃，保温5h，至无氯化氢气体逸出，冷至室温，再缓缓倒入冰水中，析出淡黄色结晶，抽滤，水洗、干燥后得四氯苯酞70g左右。
制备方法二
常见问题列表
有机氯杀菌剂
四氯苯酞（稻瘟酞）是一种有机氯杀菌剂，1889年由C·Graeve合成，日本吴羽化学工业株式会社在1969年发现对稻瘟病病菌具有活性，对鸟类、家蚕、蜜蜂低毒，属于低毒类杀菌剂，黑色素生物合成抑制剂（1,3.8-三羟基萘的还原），即能抑制附着于稻株表面的孢子形成，阻止菌丝侵入，减少产孢数量，防止病菌二次侵染，但在病菌侵入植株前进行使用才能起到保护作用，而当病菌感染后就不能阻止病菌的生长，是一种预防性的杀菌剂。主要用于防治水稻白叶枯病和稻瘟病。毒性
对大、小鼠急性经口LD50>10000mg/kg，急性经皮LD50>10000mg/kg，对兔皮肤和眼睛无刺激作用。兔亚急性无作用剂量每天2000mg/kg，最大安全浓度为2000mg/kg，最小中毒浓度为10000mg/kg。在试验剂量内，未发现致癌、致畸、致突变作用。鲤鱼LC50>135mg/L(320mg/L) (48h)。对鸟低毒，对蜜蜂、家蚕低毒。