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27721-02-4

中文名称 1,5-双(二苯基膦)戊烷
英文名称 1,5-Bis(diphenylphosphino)pentane
CAS 27721-02-4
分子式 C29H30P2
MDL 编号 MFCD00003052
分子量 440.5
MOL 文件 27721-02-4.mol
更新日期 2025/07/09 10:18:56
27721-02-4 结构式 27721-02-4 结构式

基本信息

中文别名
1,5-双(二苯膦基)戊烷
1,5-双(二苯基膦)戊烷
1,5-双(二苯基膦基)戊烷
1,5-双(二苯基磷)戊烷
1,5-双(联苯基膦)戊烷
英文别名
1,5-BIS(DIPHENYLPHOSPHINO)PENTANE
DPPPE
PENTAMETHYLENEBIS(DIPHENYLPHOSPHINE)
1,5-Bis(diphenyphosphino)Pentane
1,5-Bis(Diphenylphosphino)
1,5-Bis(diphenylphosphino)pentane,min.98%
DPPPE/1,5-BIS(DIPHENYLPHOSPHINO) PENTANE
1,5-BIS(DIPHENYPHOSPHINO)
1,5-Bis(diphenylphosphino)pentane ,98%
1,5-Bis(diphenylphosphino)pentane, min. 98%
(Pentane-1,5-diyl)bis(diphenylphosphine)
1,5-Pentanediylbis(diphenylphosphine)
所属类别
有机原料:有机膦化合物

物理化学性质

熔点43-47 °C(lit.)
沸点230 C
闪点>230 °F
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度溶于N,N-二甲基甲酰胺。
形态粉末至晶体或块状
颜色白色至浅黄色
检测方法HPLC,NMR
BRN2953640

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xi
危险类别码R36/37/38
安全说明S26-S37/39
WGK Germany3
TSCANo
海关编码29319090

制备方法

方法1
1,5-二氯戊烷

628-76-2

锂

7439-93-2

三苯基膦

603-35-0

1,5-双(二苯基膦)戊烷

27721-02-4

在装有有效冷凝器、搅拌器和滴液漏斗的2升四颈烧瓶中,加入500毫升无水四氢呋喃(THF),并通过干燥氮气脱氧1小时。随后,加入100克(0.382摩尔)三苯基膦,搅拌混合物直至形成澄清溶液。在此过程中,分批少量加入6克(0.856摩尔)新鲜制备的、用THF冲洗的超细锂,同时保持反应温度低于50℃以控制反应放热。锂添加完毕后,将所得深红色溶液冷却至0℃,并准备50克(0.442摩尔)1,5-二氯戊烷的THF溶液(50毫升),同样冷却至0℃。将此溶液滴加到反应混合物中,保持温度在0℃。滴加完成后,反应混合物颜色变为浅棕色。随后,将混合物在80℃下回流3小时。反应完成后,冷却至室温,加入750毫升脱氧甲醇。将混合物再次冷却至0℃,并快速滴加125毫升无氧水至剧烈搅拌的混合物中。在0℃下静置一段时间后,倾析出上层溶液。残余物在氮气保护下过滤,用5×25毫升冷乙醚洗涤,并在真空下干燥20小时。最终得到29.4克(以三苯基膦计,产率35%)1,5-双(二苯基膦)戊烷,为白色无定形粉末,熔点41-44℃,与文献数据一致。产物的1H和31P NMR谱与结构相符,数据列于表3。若使用未脱氧的甲醇和水进行合成,会观察到1,5-双(二苯基膦)戊烷氧化为1,5-双(二苯基膦)戊氧化物的过程,此时产物为焦糖状非晶态混合物,需通过苯/甲醇混合溶剂分级重结晶分离。

参考文献:

[1] Journal of Organometallic Chemistry, 2011, vol. 696, # 10, p. 2238 - 2251

1,5-双(二苯基膦)戊烷价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/05/22B210541,5-双(联苯基膦)戊烷, 97%
1,5-Bis(diphenylphosphino)pentane, 97%
27721-02-41g410元
2025/05/22B210541,5-双(联苯基膦)戊烷, 97%
1,5-Bis(diphenylphosphino)pentane, 97%
27721-02-45g1390元
2025/05/22B210541,5-双(联苯基膦)戊烷, 97%
1,5-Bis(diphenylphosphino)pentane, 97%
27721-02-425g5014元
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