27746-02-7
中文名称
4-溴吡唑-2-羧酸
英文名称
4-BROMOPYRROLE-2-CARBOXYLIC ACID
CAS
27746-02-7
分子式
C5H4BrNO2
分子量
189.99
MOL 文件
27746-02-7.mol
更新日期
2023/07/31 15:41:31
27746-02-7 结构式
基本信息
中文别名
4-溴吡唑-2-羧酸4-溴吡咯-2-甲酸
4-溴吡咯-2-羧酸
4-溴吡唑-2-羧酸 1G
4-溴-1H-2-吡咯甲酸
4-溴-1H-吡咯-2-羧酸
4-溴-1H-吡咯-2-甲酸
4-溴-1H-吡咯-2-羧酸(CAS号:27746-02-7)
英文别名
4-BROMO-1H-PYRROLE-2-CARBOXYLIC ACIDRARECHEM AL BE 1264
4-BROMOPYRROLE-2-CARBOXYLIC ACID
4-Bromo-1H-pyrrole-2-carboxylicaci
4-Bromo-1H-pyrrol-2-carboxylic acid
1H-Pyrrole-2-carboxylic acid, 4-bromo-
4-bromo-1H-pyrrole-2-carboxylic acid(SALTDATA: FREE)
所属类别
有机原料：羧酸类化合物及衍生物物理化学性质
熔点168-170°C
沸点393.0±27.0 °C(Predicted)
密度1.969±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
酸度系数(pKa)4.06±0.10(Predicted)
形态powder
颜色light beige
制备方法
方法1
72652-32-5
27746-02-7
以1-(4-溴-1H-吡咯-2-基)-2,2,2-三氯乙酮为原料合成4-溴吡咯-2-羧酸的一般步骤如下：将1-(4-溴-1H-吡咯-2-基)-2,2,2-三氯乙酮（4.7 mmol）的THF溶液（5 mL）按照Belanger等人所述的方法制备（Tetrahedron Lett. 1979, 2505-2508）。在室温下搅拌该溶液，并加入1 mL 10% NaOH（aq）水溶液，继续搅拌1小时。反应完成后，减压除去溶剂，将粗产物在水和乙酸乙酯之间分配。随后，用10% HCl水溶液调节pH至5。分离各相，水层用乙酸乙酯再次萃取。合并有机相，用硫酸镁干燥。蒸发溶剂后，得到4-溴-1H-吡咯-2-羧酸固体，无需进一步纯化即可用于下一步反应。产率：64%；LCMS（保留时间）：2.74分钟（方法B）；MS（ES+）给出m/z：191和193。
参考文献：
[1] Patent: WO2006/123257, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 63
[2] Patent: WO2007/107319, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 7-8