934-05-4
中文名称
4-溴-1H-吡咯-2-羧酸甲酯
英文名称
Methyl 4-bromopyrrole-2-carboxylate
CAS
934-05-4
分子式
C6H6BrNO2
MDL 编号
MFCD00832855
分子量
204.02
MOL 文件
934-05-4.mol
更新日期
2025/10/26 09:59:31
934-05-4 结构式
基本信息
中文别名
4-溴-1H-吡咯-2-甲酸甲酯4-溴-1H-吡咯-2-羧酸甲酯
英文别名
METHYL 4-BROMO-1H-PYRROLE-2-CARBOXYLATEMETHYL 4-BROMOPYRROLE-2-CARBOXYLATE
RARECHEM AL BF 1264
所属类别
医药中间体：杂环化合物物理化学性质
熔点100-101°C
沸点290.5±20.0 °C(Predicted)
密度1.674±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)13.49±0.50(Predicted)
形态粉末晶体
颜色白色至橙色再至绿色
最大波长(λmax)271nm(MeOH)(lit.)
InChIInChI=1S/C6H6BrNO2/c1-10-6(9)5-2-4(7)3-8-5/h2-3,8H,1H3
InChIKeyZXFCRVGOHJHZNF-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C=C(Br)C=C1C(OC)=O
制备方法
方法1
67-56-1
72652-32-5
124-41-4
934-05-4
实施例1C. 4-溴-2-甲氧基羰基吡咯的合成：向含有1-(4-溴-1H-吡咯-2-基)-2,2,2-三氯乙酮（20g，68mmol）的甲醇（100mL）溶液中缓慢滴加甲醇钠（1M的甲醇溶液，34mL，34mmol）。反应混合物在室温下搅拌1小时后，用水（300mL）稀释，分离有机层。水相用二氯甲烷（CH2Cl2）萃取，合并的有机层和萃取液用水（2×50mL）洗涤，用无水硫酸镁（MgSO4）干燥，减压浓缩。残余物通过己烷重结晶，得到4-溴-2-甲氧基羰基吡咯（12g，收率85%）为白色固体。LC-MS分析显示[M-H]+峰位于203.1。1H NMR（DMSO-d6，400MHz）数据如下：δ12.31（宽单峰，1H），7.16（单峰，1H），6.81（单峰，1H），3.75（单峰，3H）。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol. 25, # 20, p. 4412 - 4418
[2] Patent: WO2010/42682, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 50
[3] Patent: US2006/293320, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 25; 35