286961-15-7

中文名称 N-苄氧羰基-3,6-二氢-2H-吡啶-4-硼酸频哪醇酯

英文名称 4-(4,4,5,5-TETRAMETHYL-[1,3,2]DIOXABOROLAN-2-YL)-3,6-DIHYDRO-2H-PYRIDINE-1-CARBOXYLIC ACID BENZYL ESTER

CAS 286961-15-7

分子式 C19H26BNO4

分子量 343.23

MOL 文件 286961-15-7.mol

更新日期 2025/07/22 11:41:12

286961-15-7 结构式

基本信息物理化学性质安全数据应用领域制备方法图谱信息 N-苄氧羰基-3,6-二氢-2H-吡啶-4-硼酸频哪醇酯价格(试剂级)

基本信息

中文别名

N-CBZ-1,2,3,6-四氢吡啶-4-硼酸频哪醇酯
N-CBZ-3,6-二氢-2H-吡啶-4-硼酸频哪醇酯
N-苄氧羰基-3,6-二氢-2H-吡啶-4-硼酸频哪醇酯
N-CBZ--1,2,5,6-四氢吡啶-4-硼酸频哪醇酯
3,6-二氢-2H-吡啶-1-N-CBZ-4-硼酸频呐醇酯
1-苄氧羰基-1,2,3,6-四氢-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)吡啶
4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-5,6-二氢吡啶-1(2H)-甲酸苄酯

英文别名

Benzyl 4-(4,4,5,5-Tetrameth
N-Cbz-1,2,5,6-tetrahydropyridine-4-boronic acid
N-Cbz-3,6-Dihydro-2H-pyridine-4-boronic acid pinacol ester
1-Cbz-1,2,3,6-tetrahydropyridine-4-ylboronic acid picol ester
1-Cbz-1,2,3,6-tetrahydropyridine-4-boronic Acid Pinacol Ester
N-Cbz-1,2,3,6-tetrahydropyridine-4-boronic acid, pinacol ester
[1-Cbz-1,2,3,6-tetrahydropyridine-4-yl]boronic acid pinacol ester
1-Benzyloxycarbonyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine-4-boronicacidpinacolester,98%
1,2,3,6-Tetrahydropyridine-4-boronic acid, pinacol ester, N-CBZ protected 97%
1-Benzyloxycarbonyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine-4-boronic acid pinacol ester, 98%

所属类别

医药中间体：二氢吡啶

物理化学性质

熔点88-90℃

沸点418.2±55.0 °C(Predicted)

密度1.13

储存条件Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C

酸度系数(pKa)-1.26±0.40(Predicted)

形态固体

颜色米白色

InChIInChI=1S/C19H26BNO4/c1-18(2)19(3,4)25-20(24-18)16-10-12-21(13-11-16)17(22)23-14-15-8-6-5-7-9-15/h5-10H,11-14H2,1-4H3

InChIKeyQDSFHRPYZPQWEJ-UHFFFAOYSA-N

SMILESC1N(C(OCC2=CC=CC=C2)=O)CC=C(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)C1

CAS 数据库286961-15-7

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms

GHS07

警示词警告

危险性描述H315-H319-H335

防范说明P261-P280a-P304+P340-P305+P351+P338-P405-P501a

危险品标志Xi

危险类别码36/37/38

安全说明26-37

TSCANo

海关编码2933399990

应用领域

用途1

用于有机合成，也用作溶剂

制备方法

方法1

73183-34-3

1(2H)-Pyridinecarboxylic acid, 3,6-dihydro-4-[[(trifluoroMethyl)sulfonyl]oxy]-, phenylMethyl ester

286961-24-8

286961-15-7

以联硼酸频那醇酯和化合物（CAS: 286961-24-8）为原料，按照Tetrahedron Lett中报道的方法合成N-苄氧羰基-3,6-二氢-2H-吡啶-4-硼酸频哪醇酯。具体步骤如下：向反应瓶中加入双（频哪醇合）乙硼烷（338 mg，1.33 mmol）、乙酸钾（356 mg，3.63 mmol）、[1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁]二氯化钯（II）（PdCl2dppf；30 mg，0.04 mmol）和1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁（20 mg，0.04 mmol），随后加入实施例58A的产物（440 mg，1.21 mmol）于脱气的1,4-二恶烷（7 mL）中。将反应混合物在80℃下加热16小时，之后冷却至23℃，用水稀释，并用二氯甲烷（3×）萃取。合并有机相，用无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩滤液。残余物通过硅胶快速柱色谱纯化（洗脱剂：20%乙酸乙酯/己烷），得到目标产物N-苄氧羰基-3,6-二氢-2H-吡啶-4-硼酸频哪醇酯（323 mg，收率78%）。产物经1H NMR（300 MHz, CDCl3）和质谱（ESI）确认：1H NMR δ 1.25（s, 12H）, 2.24（m, 2H）, 3.52（dd, 2H, J = 5.7, 5.7 Hz）, 4.03（dd, 2H, J = 6 Hz）, 5.14（s, 2H）, 6.46（br m, 1H）, 7.32（m, 5H）; MS（ESI）m/e 344（M + H）+。

参考文献：

[1] Tetrahedron Letters, 2000, vol. 41, # 19, p. 3705 - 3708

[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2006, vol. 49, # 25, p. 7450 - 7465

[3] Patent: US2003/229094, 2003, A1. Location in patent: Page 76

[4] Patent: US2003/232836, 2003, A1. Location in patent: Page 52

[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 13, # 8, p. 2859 - 2872

图谱信息

N-苄氧羰基-3,6-二氢-2H-吡啶-4-硼酸频哪醇酯(286961-15-7)核磁图(¹HNMR)
N-苄氧羰基-3,6-二氢-2H-吡啶-4-硼酸频哪醇酯(286961-15-7)核磁图(¹HNMR)
N-苄氧羰基-3,6-二氢-2H-吡啶-4-硼酸频哪醇酯(286961-15-7)傅里叶红外光谱图

N-苄氧羰基-3,6-二氢-2H-吡啶-4-硼酸频哪醇酯价格(试剂级)

报价日期	产品编号	产品名称	CAS号	包装	价格
2025/05/22	H64891	N-苄氧羰基-3,6-二氢-2H-吡啶-4-硼酸频哪醇酯 1-Benzyloxycarbonyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine-4-boronic acid pinacol ester, 98%	286961-15-7	1g	1996元
2025/05/22	HY-32685	N-苄氧羰基-3,6-二氢-2H-吡啶-4-硼酸频哪醇酯 N-Cbz-1,2,3,6-tetrahydropyridine-4-boronic acid pinacol ester	286961-15-7	5 g	178元
2025/05/22	HY-32685	N-苄氧羰基-3,6-二氢-2H-吡啶-4-硼酸频哪醇酯 N-Cbz-1,2,3,6-tetrahydropyridine-4-boronic acid pinacol ester	286961-15-7	10 g	320元