28697-11-2
中文名称
(L)-N-CBZ-哌啶甲酸
英文名称
(L)-N-(BENZYLOXYCARBONYL)PIPECOLIC ACID
CAS
28697-11-2
分子式
C14H17NO4
MDL 编号
MFCD01863645
分子量
263.29
MOL 文件
28697-11-2.mol
更新日期
2025/09/12 15:19:22
28697-11-2 结构式
基本信息
中文别名
Z-L-高脯氨酸(L)-N-CBZ-哌啶甲酸
N-CBZ-S-哌啶-2-羧酸
(L)-N-CBZ-2-哌啶甲酸
(S)-(-)-1-CBZ-2-哌啶羧酸
(S)-(-)-1-CBZ-2-哌啶甲酸
(S)-(-)-N-苄氧羰基哌啶-2-甲酸
(S)-(-)-1-CBZ-2-哌啶甲酸,97%
(S)-(-)-1-CBZ-2-哌啶甲酸(L)-N-CBZ-2-哌啶甲酸
英文别名
(L)-N-(BENZYLOXYCARBONYL)PIPECOLIC ACID物理化学性质
熔点111-115 °C(lit.)
沸点443.9±45.0 °C(Predicted)
密度1.265
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)4.01±0.20(Predicted)
外观White to off-white Solid
旋光度 (Optical Rotation)[α]22/D 59°, c = 2 in acetic acid
制备方法
方法1
60369-19-9
28697-11-2
方法B：（S）-哌啶-1,2-二羧酸1-苄基酯的合成 1. 在0℃下，向搅拌中的（S）-哌啶-1,2-二羧酸1-苄基酯2-甲酯（8.0g，28.8mmol）的MeOH（75mL）和水（38mL）混合溶液中，缓慢加入粉末状KOH（1.78g，31.7mmol）。 2. 将反应混合物在室温下搅拌16小时。 3. 反应完成后，真空除去MeOH。 4. 将残余物用水稀释，并用DCM洗涤。 5. 水层用1.0M HCl酸化至pH<7，随后用乙酸乙酯萃取三次。 6. 合并有机萃取液，用无水Na2SO4干燥，过滤后真空浓缩，得到(L)-N-CBZ-哌啶甲酸，为浅黄色油状物（7.6g，收率100%）。 产物表征： 1H NMR（400MHz，CD3OD）δ1.36-1.61（2H，m），1.70-1.85（3H，m），2.28-2.40（1H，m），3.05-3.26（1H，m），4.06-4.14（1H，m），4.89-5.26（4H，m），7.37-7.48（5H，m）； 13C NMR（100MHz，CD3OD）δ20.5,20.6（CH2），24.6,24.7（CH2），26.6（CH2），41.8,41.9（CH2），54.5,54.7（CH），67.2,67.3（CH2），127.6（CH），127.9（CH），128.4（CH），136.9（C），173.4（CO）。 注：方法C未提供详细信息。
参考文献：
[1] Patent: US2002/61853, 2002, A1
[2] Patent: US2003/96737, 2003, A1