287193-01-5

中文名称 3-乙炔基-1-氮杂环丁烷甲酸叔丁酯

英文名称 3-Ethynyl-1-azetidinecarboxylic acid tert-butyl ester

CAS 287193-01-5

分子式 C10H15NO2

分子量 181

MOL 文件 287193-01-5.mol

更新日期 2025/08/08 19:16:34

287193-01-5 结构式

基本信息物理化学性质安全数据制备方法图谱信息

基本信息

中文别名

1-BOC-3-乙炔基氮杂环丁烷
3-乙炔氮杂丁烷-1-羧酸叔丁酯
3-炔基-1-氮杂环丁烷甲酸叔丁酯
3-乙炔基-1-氮杂环丁烷甲酸叔丁酯
1-BOC-3-甲基氮杂环丁烷,95%

英文别名

1-Boc-3-ethynylazetidine
1-Boc-3-methylazetidine,95%
tert-butyl 3-ethynylazetidine-1-carboxylate
3-Ethynyl-1-azetidinecarboxylic acid tert-butyl ester
1-Azetidinecarboxylic acid, 3-ethynyl-, 1,1-dimethylethyl ester

所属类别

医药中间体：杂环化合物

物理化学性质

沸点228℃

密度1.05

闪点92℃

储存条件2-8°C

酸度系数(pKa)-2.81±0.40(Predicted)

外观Colorless to off-white Liquid

InChIInChI=1S/C10H15NO2/c1-5-8-6-11(7-8)9(12)13-10(2,3)4/h1,8H,6-7H2,2-4H3

InChIKeyUENGYBYGCXKNRF-UHFFFAOYSA-N

SMILESN1(C(OC(C)(C)C)=O)CC(C#C)C1

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms

GHS07

警示词警告

危险性描述H315-H319-H335

防范说明P261-P280a-P304+P340-P305+P351+P338-P405-P501a

海关编码2933998090

制备方法

方法1

177947-96-5

90965-06-3

287193-01-5

在0℃下，向3-甲酰基氮杂环丁烷-1-羧酸叔丁酯（1.3g，27mmol）在甲醇（70ml）中的搅拌溶液中加入(1-重氮基-2-氧代丙基)膦酸二甲酯（6g，31.2mmol），随后加入碳酸钾（14.92g，108mmol）。将反应混合物在0℃下搅拌3小时。反应完成后，用乙酸乙酯（150ml）稀释反应混合物，过滤并减压浓缩，得到粗产物。粗产物通过快速色谱法（硅胶，洗脱剂：0-100%乙酸乙酯的己烷溶液）纯化，得到3-炔基-1-氮杂环丁烷甲酸叔丁酯（4.6g，94%）。1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ 1.34 (s, 9H), 3.22-3.23 (m, 1H), 3.34-3.39 (m, 1H), 3.68 (t, J = 6.8Hz, 2H), 4.04 (t, J = 8.4Hz, 2H)。

参考文献：

[1] Patent: WO2014/165075, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 46; 47

[2] Patent: WO2016/4413, 2016, A2. Location in patent: Paragraph 0279

[3] Patent: US2018/86709, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0358-0359

[4] Patent: WO2015/51244, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 00655; 00709

[5] Patent: WO2016/105485, 2016, A2. Location in patent: Paragraph 0219

图谱信息

3-乙炔基-1-氮杂环丁烷甲酸叔丁酯(287193-01-5)核磁图(¹HNMR)