28752-82-1
28752-82-1 结构式
基本信息
邻丙烯基氧基苯甲醛
2-烯丙氧基苯甲醛
2-丙烯氧基苯甲醛
2-(ALLYLOXY)BENZENECARBALDEHYDE
AKOS B005827
ASISCHEM V41613
BENZALDEHYDE, 2-(2-PROPENYLOXY)-
O-ALLYLOXYBENZALDEHYDE
SALICYLALDEHYDE ALLYL ETHER
TIMTEC-BB SBB007636
Benzaldehyde, o-(allyloxy)-
o-(Allyloxy)benzaldehyde2-(2-Propenyloxy)benzaldehyde
2-ALLYLOXYBENZALDEHYDE, TECH.
2-Allylpxybenzaldehyde
2-(2-Propenyloxy)benzaldehyde
物理化学性质
安全数据
制备方法
90-02-8
106-95-6
28752-82-1
将水杨醛（0.5 mL，4.69 mmol，Sigma-Aldrich目录号：S356）溶解于乙腈（10 mL）中，随后加入碳酸钾（0.97 mL，7.03 mmol）和3-溴-1-丙烯（0.45 mL，5.16 mmol，Sigma-Aldrich目录号：337528）。将反应混合物在回流条件下搅拌12小时。反应完成后，通过真空蒸发去除溶剂，残余物溶解于乙酸乙酯（5 mL）中。加入水（10 mL），室温下搅拌10分钟。分离有机相，水层用乙酸乙酯（2×10 mL）萃取。合并有机相，用无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，得到邻丙烯基氧基苯甲醛，产率99%。产物通过1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ= 10.25（1H，s），7.54-7.52（1H，m），7.23-7.19（1H，m），6.72-6.66（2H，m），5.82-5.75（1H，m），5.20-5.15（1H，d，J = 17.6 Hz），5.05-5.03（1H，d，J = 10.8 Hz），4.33-4.31（2H，m）ppm；13C NMR（CDCl3）δ188.9,160.6,135.6,132.2,127.8,124.7,120.5,117.5,112.7,68.7 ppm；液相色谱质谱（LCMS）m/z（ES+）m/z：347.0 [2M + Na]+, 185.0 [M + Na]+, 163.0 [M + H]+；元素分析：C10H10O2：计算值C 74.06，H 6.21；实测值C 74.36，H 6.52。
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 45, # 11, p. 5265 - 5277
[2] Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, # 51, p. 9690 - 9692
[3] Angewandte Chemie - International Edition, 2011, vol. 50, # 26, p. 5932 - 5937
[4] Chemistry - A European Journal, 2013, vol. 19, # 47, p. 15852 - 15855
[5] Tetrahedron Letters, 1995, vol. 36, # 11, p. 1845 - 1848
知名试剂公司产品信息
2-Allyloxybenzaldehyde(28752-82-1)