28862-80-8
中文名称
N-苄氧羰基-D-蛋氨酸
英文名称
Z-D-MET-OH
CAS
28862-80-8
分子式
C13H17NO4S
分子量
283.34
MOL 文件
28862-80-8.mol
更新日期
2023/03/20 19:41:21
28862-80-8 结构式
基本信息
中文别名
Z-D-蛋氨酸CBZ-D-蛋氨酸
N-CBZ-D-蛋氨酸
N-苄氧羰基-D-蛋氨酸
英文别名
Z-D-METZ-D-MET-OH
CBZ-D-MET-OH
Z-D-METHIONINE
N-Cbz-D-Met-OH
Cbz-D-Methinine
CBZ-D-METHIONINE
N-CBZ-D-METHIONINE
N-ALPHA-CBZ-D-METHIONINE
Z-D-METHIONINE extrapure
所属类别
生物化工：蛋氨酸类衍生物物理化学性质
熔点67-69°C
密度1.253
折射率26 ° (C=1, MeOH)
储存条件Store at RT.
溶解度DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
形态固体
颜色White to Off-White
制备方法
方法1
348-67-4
501-53-1
1152-62-1
以D-蛋氨酸和氯甲酸苄酯为原料合成Z-L-蛋氨酸的一般步骤：在室温下，将(2R)-2-氨基-4-(甲基硫烷基)丁酸（4.90 g，32.84 mmol）和碳酸钠（16.91 g，159.54 mmol）溶解于水（100 mL）中。随后，在10分钟内缓慢滴加氯甲酸苄酯（5.59 g，32.74 mmol）的二恶烷（50 mL）溶液。将所得反应混合物在室温下搅拌5小时。反应完成后，加入水（100 mL）淬灭反应。用乙酸乙酯（300 mL×3）萃取反应混合物，合并有机相，用盐水洗涤，并用无水硫酸钠干燥。减压浓缩除去溶剂，残余物通过C18反相柱色谱纯化，采用乙腈水溶液梯度洗脱（0至50%乙腈，30分钟），得到(2R)-2-[[(苄氧基)羰基]氨基]-4-(甲基硫烷基)丁酸，为黄色油状物（3.48 g，收率36%）。
参考文献：
[1] Journal of Agricultural and Food Chemistry, 1995, vol. 43, # 10, p. 2728 - 2734
[2] Canadian Journal of Chemistry, 2003, vol. 81, # 8, p. 937 - 960
[3] Patent: WO2017/106607, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00400