6382-93-0
中文名称
N-α-羰基苯氧基-D-精氨酸
英文名称
Z-D-ARG-OH
CAS
6382-93-0
分子式
C14H20N4O4
MDL 编号
MFCD00063009
分子量
308.33
MOL 文件
6382-93-0.mol
更新日期
2023/10/08 16:13:57
6382-93-0 结构式
基本信息
中文别名
N-α-羰基苯氧基-D-精氨酸 英文别名
N-ALPHA-BENZYLOXYCARBONYL-D-ARGININEN-ALPHA-CARBOBENZOXY-D-ARGININE
NALPHA-CARBOBENZYLOXY-D-ARGININE
N-ALPHA-CBZ-D-ARGININE
N-ALPHA-Z-D-ARGININE
Z-D-ARGININE
Z-D-ARG-OH
Nα-Z-D-arginine
N-α-Z-D-arginine
NA-Z-D-ARGININE
CBZ-D-ARG-OH
Nalpha-Carbobenzyloxy-D-arginine, 99+%
N-Benzyloxycarbonyl-D-arginine.
Z-D-ARG
Z-D-ARGININE extrapure
常见问题列表
用途
N-α-羰基苯氧基-D-精氨酸为白色粉末状固体。是D-精氨酸的下游产物，用于医药、化工等领域。D-精氨酸是一种非蛋白质氨基酸，研究表明 D-精氨酸具有抗高血压的功效，D -精氨酸的重要生理功能还表现在可抑制癌症扩散, 治疗生长激素过多释放造成的紊乱等方面。制备
N-α-羰基苯氧基-D-精氨酸的制备以D-精氨酸、氯苄为起始物料，在碱性条件下制备。反应式如下图：
图1 N-α-羰基苯氧基-D-精氨酸的反应式
D-精氨酸的制备
在不添加外源酸碱的条件下，用易于获得的芳香醛作为催化剂，以 L -精氨酸为原料, 利用自身的碱性条件进行消旋反应，获得 DL -精氨酸，然后以 DL -精氨酸为转化底物，利用粪链球菌( Streptococcus faecalis) 所产生的具高度选择性的精氨酸脱亚胺酶( Arginine deiminase, ADI)催化 L -精氨酸脱去亚胺基，获得产物 D -精氨酸。该方法在生产用菌种和生产工艺方面有较大的突破，并首次将化学消旋与精氨酸脱亚胺酶催化相结合应用于 D -精氨酸制备，该方法工艺简单，成本低廉，具有良好的与环境亲和性，有较好的工业化应用前景。
N-α-羰基苯氧基-D-精氨酸的制备
在配有机械搅拌器，温度计和冰浴的三口反应瓶中，加入摩尔比为1的D-精氨酸溶于摩尔比为5.5的氢氧化钠溶液中，搅拌，待完全溶解后，在0℃左乙同时加入摩尔比为4.5的氯苄和摩尔比为2.5的氢氧化钠溶液，再剧烈搅拌20分钟，体系浑浊，析出固体，过滤，固体经无水乙醚洗涤，并悬浮于乙醚溶液中，在快速搅拌下加入2%的稀硫酸溶液，进行中和反应，调节pH值为7，最后用无水硫酸钠干燥乙醚，过滤，滤液减压浓缩，放入冰箱中析晶。抽滤晶体，真空干燥的N-α-羰基苯氧基-D-精氨酸。