2897-43-0
中文名称
4-氨基-2,6-二氯-3-硝基吡啶嘧啶
英文名称
2,6-DICHLORO-3-NITRO-4-AMINOPYRIDINE
CAS
2897-43-0
分子式
C5H3Cl2N3O2
分子量
208.002
MOL 文件
2897-43-0.mol
更新日期
2025/08/08 13:13:34
2897-43-0 结构式
基本信息
中文别名
2,6-二氯-3-硝基-4-氨2,6-二氯-3-硝基吡啶-4-胺
2,6-二氯-4-氨基-3-硝基吡啶
4-氨基-2,6-二氯-3-硝基吡啶
2,6-二氯-3-硝基-4-氨基吡啶
4-氨基-2,6-二氯-3-硝基吡啶嘧啶
4-氨基-2,6-二氯-3-硝基吡啶 25G
英文别名
NSC 1365722,6-Dichloro-3-nitropyridin-4-amine
2,6-dichloro-3-nitro-4-Pyridinamine
2,6-dichloro-4-aMino-3-nitropyridine
2,6-DICHLORO-3-NITRO-4-AMINOPYRIDINE
2,6-Dichloro-4-amino-5-nitropyridine
(2,6-dichloro-3-nitro-4-pyridyl)amine
2,6-Dichloro-3-nitro-pyridin-4-ylamine
所属类别
医药中间体：硝基吡啶物理化学性质
熔点148-150°C
沸点426.6±40.0 °C(Predicted)
密度1.723
储存条件-20°C Freezer, Under Inert Atmosphere
溶解度soluble in Chloroform, Methanol
酸度系数(pKa)-3.65±0.50(Predicted)
形态powder
颜色Light yellow to light beige
InChIInChI=1S/C5H3Cl2N3O2/c6-3-1-2(8)4(10(11)12)5(7)9-3/h1H,(H2,8,9)
InChIKeyKJVKGYRFRFXCQQ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(Cl)=NC(Cl)=CC(N)=C1[N+]([O-])=O
制备方法
方法1
2587-03-3
2897-43-0
以2,6-二氯-4-硝基氨基吡啶（CAS: 2587-03-3, 1.66 g, 7.98 mmol）为原料，将其缓慢加入至11 mL浓硫酸中，搅拌至完全溶解。将反应混合物置于蒸汽浴上加热30分钟。反应完成后，将溶液冷却至室温，并缓慢倒入28 g碎冰中，立即形成褐色沉淀。将混合物置于冰浴中进一步冷却，逐滴加入浓氢氧化铵溶液，调节pH至7。随后，将反应浆液于-10℃条件下静置过夜。次日，通过布氏漏斗抽滤收集沉淀，用预冷的去离子水充分洗涤，最后在真空干燥箱中干燥，得到目标产物4-氨基-2,6-二氯-3-硝基吡啶（1.30 g，收率78%），为浅棕褐色固体。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 16, # 3, p. 1511 - 1530
[2] Patent: WO2006/13195, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 44
[3] Patent: US2012/289497, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 51; 53
[4] Patent: EP2524917, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 58-60
[5] Patent: WO2017/216293, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 67