2923-96-8
2923-96-8 结构式
基本信息
4-氟-2-硝基苯甲醛
4-氟-2-硝基苯甲醛(CAS号:2923-96-8)
4-fluoro-2-nitro-benzaldehyd
4-FLUORO-2-NITRO-BENZALDEHYDE
Benzaldehyde, 4-fluoro-2-nitro-
物理化学性质
制备方法
446-10-6
2923-96-8
以2-硝基-4-氟甲苯为原料合成4-氟-2-硝基苯甲醛的一般步骤:向含有4-氟-2-硝基甲苯(1a)(1.0g,6.45mmol)的15mL无水N,N-二甲基甲酰胺的搅拌溶液中加入吡咯烷(0.69g,9.70mmol)和N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛(1.54g,12.92mmol)。将所得反应混合物在125℃下搅拌6小时,然后倒入20mL水中。用乙酸乙酯萃取产物三次(20mL×3)。合并的有机层依次用30mL水和30mL盐水洗涤,然后用无水硫酸钠干燥,减压浓缩,得到深红色油状物。将该油状物溶于20mL THF/水(1:1,v/v)中,所得溶液用高碘酸钠(4.13g,19.3mmol)在0℃处理。将得到的反应混合物在室温下搅拌过夜,并通过硅藻土过滤。将滤液用10mL水稀释,用乙酸乙酯萃取三次(15mL×3)。合并的有机层依次用25mL水和25mL盐水洗涤,然后用无水硫酸钠干燥,减压浓缩得到深色油状物,用硅胶柱色谱法(石油醚/乙酸乙酯,6:1)进一步纯化,得到4-氟-2-硝基苯甲醛(2a)(0.69g,4.08mmol,63%),为黄色固体[23]。
参考文献:
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 143, p. 426 - 437
[2] Journal of medicinal chemistry, 1963, vol. 6, p. 716 - 719
[3] Journal of the Chemical Society, 1962, p. 2825 - 2827
[4] Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1960, vol. 25, p. 784 - 796
[5] Organic Letters, 2011, vol. 13, # 6, p. 1418 - 1421
