2942-40-7
中文名称
4-硝基吲唑
英文名称
4-Nitro-1H-indazole
CAS
2942-40-7
分子式
C7H5N3O2
MDL 编号
MFCD00022784
分子量
163.13
MOL 文件
2942-40-7.mol
更新日期
2025/06/20 05:52:09
2942-40-7 结构式
物理化学性质
外观性状淡黄色固体
熔点199-203°C
沸点383.3±15.0 °C(Predicted)
密度1.525±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)11.08±0.40(Predicted)
外观White to yellow Solid
InChIInChI=1S/C7H5N3O2/c11-10(12)7-3-1-2-6-5(7)4-8-9-6/h1-4H,(H,8,9)
InChIKeyWBTVZVUYPVQEIF-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C([N+]([O-])=O)=CC=C2)C=N1
安全数据
警示词警告
危险性描述H302-H315-H319-H335
危险类别码R36/37/38
安全说明S26-S36/37/39
危险等级IRRITANT
海关编码2933998090
毒性mouse,LD50,intravenous,320mg/kg (320mg/kg),U.S. Army Armament Research & Development Command, Chemical Systems Laboratory, NIOSH Exchange Chemicals. Vol. NX#03515,
制备方法
方法1
603-83-8
2942-40-7
以2-甲基-3-硝基苯胺为原料合成4-硝基吲唑的一般步骤： A. 4-硝基吲唑的制备 将亚硝酸钠（20 g，0.29 mol）溶于50 mL水中，制备成亚硝酸钠水溶液。在0℃下，将该亚硝酸钠水溶液一次性加入到含有2-甲基-3-硝基苯胺（20 g，0.13 mol）的冰醋酸溶液中。反应体系采用顶置式搅拌器进行剧烈搅拌。加入亚硝酸钠溶液后，立即观察到沉淀生成。随后，将反应混合物逐渐升温至室温，并继续搅拌过夜。反应完成后，通过过滤分离出沉淀物，滤液经真空浓缩处理。将得到的深橙色固体悬浮于水中，再次过滤并干燥，最终获得14-21 g深橙色固体产物，收率为99%。
参考文献：
[1] Patent: US6534504, 2003, B1
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2005, vol. 15, # 11, p. 2752 - 2757
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2006, vol. 49, # 7, p. 2339 - 2352
[4] Organic Process Research and Development, 2007, vol. 11, # 3, p. 578 - 584
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 53, # 2, p. 649 - 659