29681-38-7
29681-38-7 结构式
基本信息
5-甲基吡啶-2-羧酸甲酯
5-甲基吡啶-2-甲酸甲酯
methyl 5-methylpicolinate
5-Methyl-,Methylester(9CI)
5-Methylpicolic acid Methyl ester
5-Methylpicolinic acid methyl ester
Methyl 5-methylpyridine-2-carboxylate
Methyl 5-methyl-2-pyridinecarboxylate
Methyl 5-methylpyridine-2-carboxylate 98%
5-Methylpyridine-2-carboxylic acid methyl ester
5-methyl-2-pyridinecarboxylic acid methyl ester
物理化学性质
制备方法
67-56-1
589-93-5
29681-38-7
中间体20-6：5-甲基吡啶-2-羧酸甲酯的合成步骤：向2,5-二甲基吡啶（3.00g，28.0mmol，CAS 589-93-5）溶于吡啶（15mL）的溶液中加入二氧化硒（4.66g，42.0mmol，CAS 7446-08-4）。将反应混合物加热回流过夜。反应完成后，冷却至室温，过滤除去固体沉淀，并依次用水和吡啶（每次5mL，共2次）洗涤。蒸发滤液，将得到的粗产物重新溶解于甲醇（100mL）中。向此溶液中加入硫酸（1.34mL，25.0mmol），然后将反应混合物加热回流5小时。反应结束后，冷却至室温，用20% NaOH水溶液碱化反应混合物。蒸发除去甲醇，加入水（50mL）稀释。用二乙醚（DEE，3×100mL）萃取混合物。合并有机相，用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，蒸发溶剂后，得到标题化合物5-甲基吡啶-2-羧酸甲酯（2.11g，收率50%），为浅棕色油状物。1H NMR（400MHz，CDCl3）δ 2.40（s，3H），3.97（s，3H），7.61（d，1H），8.01（d，1H），8.54（s，1H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2009/81195, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 84
[2] Patent: WO2012/80221, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 83-84
[3] Patent: US2013/274260, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0620-0621
[4] Patent: WO2009/10794, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 61-62
[5] Tetrahedron Asymmetry, 2001, vol. 12, # 17, p. 2385 - 2387