1192-79-6
1192-79-6 结构式
基本信息
5-甲基-1H-吡咯-2-甲醛
5-methyl-2-formylpyrrole
2-formyl-5-methylpyrrole
5-Methylpyrrole-2-carbaldehyde
5-METHYLPYRROLE-2-CARBOXALDEHYDE
Pyrrole-2-carboxaldehyde, 5-methyl
5-METHYL-1H-PYRROLE-2-CARBALDEHYDE
5-methyl-1H-Pyrrole-2-carboxaldehyde
1H-Pyrrole-2-carboxaldehyde, 5-methyl-
5-methyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde(SALTDATA: FREE)
物理化学性质
制备方法
636-41-9
68-12-2
1192-79-6
1. 在250 mL三颈圆底烧瓶中加入N,N-二甲基甲酰胺（8.54 g，117 mmol）和二氯乙烷（120 mL），并安装磁力搅拌棒。 2. 在0℃下搅拌，缓慢滴加磷酰氯（17.9 g，117 mmol）。 3. 将反应混合物在室温下搅拌15分钟。 4. 缓慢滴加2-甲基吡咯（10.0 g，123 mmol），保持反应温度为0℃。 5. 将反应混合物升温至80℃，搅拌30分钟。 6. 在室温下，向反应混合物中加入乙酸钠（46 g，561 mmol）的水溶液（130 mL）。 7. 将反应混合物在80℃下搅拌20分钟，然后冷却至室温。 8. 用水（100 mL）淬灭反应。 9. 用二氯甲烷（3×250 mL）萃取反应混合物，合并有机层。 10. 用饱和碳酸氢钠水溶液（150 mL）洗涤有机层。 11. 有机相用无水硫酸钠干燥，过滤后真空浓缩。 12. 通过柱色谱法纯化残余物，洗脱剂为乙酸乙酯/己烷（1:5 v/v），得到5-甲基吡咯-2-甲醛（7.50 g，产率56%）。 13. LCMS（ESI）m/z 110 [M + H]。
参考文献：
[1] Organic Letters, 2006, vol. 8, # 21, p. 4951 - 4954
[2] Tetrahedron, 1993, vol. 49, # 7, p. 1343 - 1350
[3] Patent: US2016/185786, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0606
[4] Journal of Organic Chemistry, 1980, vol. 45, # 24, p. 4980 - 4982
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2004, vol. 47, # 16, p. 4054 - 4059