2972-52-3

中文名称 2,4-二氯-5-嘧啶甲酰氯

英文名称 2,4-Dichloro-5-pyrimidinecarbonyl chloride

CAS 2972-52-3

分子式 C5HCl3N2O

MDL 编号 MFCD09742432

分子量 211.43

MOL 文件 2972-52-3.mol

更新日期 2025/05/19 19:22:02

2972-52-3 结构式

基本信息物理化学性质安全数据制备方法图谱信息

基本信息

中文别名

2,4-二氯-5-嘧啶甲酰氯
2,4-二氯-5-嘧啶碳酰氯

英文别名

2,4-Dichloropyrimidine-5-carbonyl chloride
2,4-Dichloro-5-pyrimidinecarbonylchloride

所属类别

医药中间体：嘧啶类化合物

物理化学性质

沸点83 °C(Press: 0.05 Torr)

密度1.645 g/mL at 25 °C

折射率n20/D1.586

闪点93℃

储存条件Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C

酸度系数(pKa)-5.08±0.29(Predicted)

形态liquid

颜色Clear, colourless

InChIInChI=1S/C5HCl3N2O/c6-3-2(4(7)11)1-9-5(8)10-3/h1H

InChIKeyDZTIFMWYYHCREC-UHFFFAOYSA-N

SMILESC(Cl)(C1=CN=C(Cl)N=C1Cl)=O

CAS 数据库2972-52-3(CAS DataBase Reference)

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms

GHS05,GHS07

警示词危险

危险性描述H302+H312+H332-H314

防范说明P261-P280-P301+P312-P303+P361+P353-P304+P340+P310-P305+P351+P338

危险品标志C,Xi

危险类别码20/21/22-34

安全说明6-7/9-24/25-26-36/37/39-51

危险品运输编号3265

WGK Germany3

危险等级IRRITANT, CORROSIVE

包装类别Ⅲ

海关编码2933599590

制备方法

方法1

23945-44-0

2972-52-3

以脲嘧啶-5-羧酸为原料合成2,4-二氯-5-嘧啶甲酰氯的一般步骤如下： 9.1 2,4-二羟基嘧啶-5-羰基氯的制备在250 mL圆底烧瓶中，于氮气保护下，将10.0 g (64.0 mmol) 2,4-二羟基嘧啶-5-羧酸溶解于46 mL (500.0 mmol) 三氯氧磷(POCl3)中。通过冰浴将反应混合物冷却至0°C，随后分批加入47.7 g (230 mmol) 五氯化磷(PCl5)。将反应液加热回流搅拌16小时。反应完成后，减压蒸馏除去溶剂。将残余物溶于100 mL甲苯中并研磨，随后过滤。此操作重复三次后，减压蒸发滤液，得到13.5 g (64.0 mmol) 黄色油状产物2,4-二氯-5-嘧啶甲酰氯，直接用于下一步反应。产率=100%。

参考文献：

[1] Patent: US2011/251194, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 21

[2] Patent: US2010/222319, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 18

[3] Patent: WO2015/21149, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 56; 57

[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 6, p. 2746 - 2763

[5] Patent: WO2015/48662, 2015, A2. Location in patent: Page/Page column 55

图谱信息

2,4-二氯-5-嘧啶甲酰氯(2972-52-3)核磁图(¹HNMR)