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29914-81-6

中文名称 1,3-双(2-苯并咪唑基)苯
英文名称 1,3-bits(2-benzimidazolyl)benzene
CAS 29914-81-6
分子式 C20H14N4
分子量 310.35
MOL 文件 29914-81-6.mol
更新日期 2025/11/03 16:43:16
29914-81-6 结构式 29914-81-6 结构式

基本信息

中文别名
1,3-双(2-苯并咪唑基)苯
英文别名
1,3-bis(2-benzimidazyl)benzene
1,3-Bis(2-benzimidazolyl)benzene
1,3-Bis(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)
1,3-bits(2-benzimidazolyl)benzene
1,3-Di(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzene
2,2'-(1,3-phenylene)bis-1H-Benzimidazole
1,3-Bis(1H-benzo[d]iMidazol-2-yl)benzene
1H-Benzimidazole, 2,2'-(1,3-phenylene)bis-
2-[3-(1H-benzimidazol-2-yl)phenyl]-1H-benzimidazole
所属类别
有机原料:杂环化合物

物理化学性质

熔点310 °C (decomp)
沸点633.3±65.0 °C(Predicted)
密度1.341±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)10.98±0.10(Predicted)
InChIInChI=1S/C20H14N4/c1-2-9-16-15(8-1)21-19(22-16)13-6-5-7-14(12-13)20-23-17-10-3-4-11-18(17)24-20/h1-12H,(H,21,22)(H,23,24)
InChIKeyDNYDWFIQGPJANT-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C2NC3=CC=CC=C3N=2)=CC=CC(C2NC3=CC=CC=C3N=2)=C1

制备方法

方法1
间苯二甲酸

121-91-5

邻苯二胺

95-54-5

1,3-双(2-苯并咪唑基)苯

29914-81-6

以间苯二甲酸(1.130 g,6.8 mmol)和邻苯二胺(1.417 g,13.1 mmol)为原料,在20 mL多磷酸中溶解。将反应混合物于190℃搅拌反应24小时。反应完成后,将混合物冷却至室温(20-25℃),并缓慢倒入50 mL冰水中搅拌。用氢氧化钠溶液中和反应混合物,过滤收集沉淀,并用冷水洗涤。所得固体通过甲醇重结晶纯化,得到白色晶体状产物1,3-双(2-苯并咪唑基)苯(1.06 g,收率57%,熔点183-186℃)。产物结构经1H NMR(DMSO-d6, 400 MHz)、13C NMR(DMSO-d6, 100 MHz)和HRMS-ESI表征确认。1H NMR数据:δ 13.16(s, 2H, Hc),9.06(t, 4Jf-d = 1.6 Hz, 1H, Hf),8.26(dd, 4Jd-f = 1.6 Hz, 3Jd-e = 7.8 Hz, 2H, Hd),7.74(t, 3Je-d = 7.8 Hz, 1H, He),7.69(bs, 2H, Hb'),7.58(bs, 2H, Hb),7.24(d, 3Ja-b = 4.3 Hz, 4H, HaHa')。13C NMR数据:δ 125.3(Cf),128.0(Cd),130.2(Ce),119.5-112.1(Cb),123.3-122.4(Ca)。HRMS-ESI(m/z):[M + H]+计算值C20H15N4,311.1291;实测值,311.1294(误差:1 ppm)。

参考文献:

[1] Organometallics, 2013, vol. 32, # 6, p. 1807 - 1814

[2] Asian Journal of Chemistry, 2013, vol. 25, # 7, p. 4013 - 4016

[3] Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Bio-inorganic, Physical, Theoretical & Analytical Chemistry, 1993, vol. 32, # 1-3, p. 33 - 38

[4] Journal of Materials Chemistry, 2012, vol. 22, # 42, p. 22496 - 22500,5

[5] Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 11, p. 4230 - 4237

安全数据

危险等级IRRITANT
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