30084-91-4
30084-91-4 结构式
基本信息
5-茚满甲醛
茚满-5-甲醛
2,3-二氢-1H-茚-5-甲醛
5-Indancarbaldehyde
INDAN-5-CARBALDEHYDE
5-INDANCARBOXALDEHYDE
INDAN-5-CARBOXALDEHYDE
Indan-5-carboxyaldehyde
indane-5-carboxaldehyde
Indan-5-carbaldehyde 95%
2,3-Dihydro-1H-indene-5-carbaldehyde
1H-Indene-5-carboxaldehyde,2,3-dihydro-
物理化学性质
制备方法
4885-02-3
496-11-7
30084-91-4
制备2,3-二氢-1H-茚-5-甲醛的一般步骤：在氮气保护下，将茚满（15 g, 127 mmol）溶解于无水二氯甲烷（150 mL）中，并将溶液冷却至-30℃。随后，一次性加入四氯化锡（50 g, 190 mmol, 1.5当量），然后缓慢滴加1,1-二氯二甲基醚（11.6 g, 127 mmol）。反应20分钟后，移除冷却浴，使反应混合物逐渐升温至室温。之后，将反应混合物再次冷却至0℃，并通过加入冰水（100 mL）淬灭反应。用乙醚（2×250 mL）萃取反应混合物，每次萃取液依次用水（2×100 mL）、5% HCl水溶液（50 mL）和饱和食盐水（2×100 mL）洗涤。合并有机相，用无水硫酸钠干燥。粗产物通过硅胶柱色谱纯化（洗脱剂：庚烷/乙酸乙酯=98:2），随后进行球-球蒸馏（80℃/0.005 mbar），得到目标产物2,3-二氢-1H-茚-5-甲醛，为无色液体（9.8 g, 产率51%, 纯度97%）。产物结构经13C-NMR和1H-NMR确认：13C-NMR (ppm): 192.22 (d), 152.01 (s), 145.26 (s), 135.29 (s), 128.86 (d), 125.15 (d), 124.79 (d), 33.17 (t), 32.37 (t), 25.34 (t); 1H-NMR (ppm): 9.93 (s, 1H), 7.72 (s, 1H), 7.64 (m, 1H), 7.34 (m, 1H), 2.95 (t, J = 7 Hz, 4H), 2.12 (quintet, J = 7 Hz, 2H)。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 1993, vol. 36, # 23, p. 3700 - 3706
[2] Patent: WO2015/821, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 8-9
[3] Journal of Organic Chemistry, 1974, vol. 39, # 19, p. 2852 - 2855
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 1997, vol. 40, # 3, p. 322 - 330