30752-19-3
30752-19-3 结构式
基本信息
1-BROMO-4-HEXYLOXYBENZENE
1-BROMO-4-N-HEXYLOXYBENZENE
4-BROMOPHENYL HEXYL ETHER
4-N-HEXYLOXYBROMOBENZENE
P-BROMO(HEXYLOXY)BENZENE
P-HEXYLOXYBROMOBENZENE
TIMTEC-BB SBB008641
4-Bromo-(hexyloxy)-benzene
4-HEXYLOXYBROMOBENZENE
1-(Hexyloxy)-4-bromobenzene
4-(Hexyloxy)phenyl bromide
物理化学性质
制备方法
106-41-2
111-25-1
30752-19-3
实施例3.1 1-溴-4-（己氧基）苯的合成：将油浴温度升至65℃。在一个装有搅拌子的500 mL圆底烧瓶中，依次加入10 g（57.8 mmol，1.0当量）的4-溴苯酚和26.36 g（190.7 mmol，3.3当量）的碳酸钾，随后加入202.3 mL丙酮。密封反应容器，安装冷凝管，并用氩气持续吹扫10分钟。吹扫完成后，通过注射器缓慢加入8.9 mL（64 mmol，1.1当量）的溴己烷，将反应混合物在回流条件下于油浴中搅拌24小时。通过薄层色谱（硅胶板，展开剂为己烷）监测反应进度，确认反应完成后，过滤粗反应混合物以除去碳酸钾。向滤液中加入水，用乙醚萃取两次。合并乙醚萃取液，用硫酸镁干燥，随后过滤除去干燥剂。减压蒸馏除去溶剂，得到的粗产物通过硅胶柱色谱（洗脱剂为己烷）纯化，最终得到13.96 g（产率93.9%）的目标产物1-溴-4-（己氧基）苯，为透明液体。GC-MS分析显示正确的分子离子峰。1H NMR（500 MHz，CDCl3，内标TMS，δ 7.26 ppm）：δ 7.355（m，2H），6.770（m，2H），3.912（t，J = 6.75 Hz，2H），1.764（m，2H），1.49-1.40（m，2H），1.37-1.30（m，4H），0.905（t，J = 7.0 Hz，3H）。
参考文献：
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2014, vol. 53, # 12, p. 3168 - 3172
[2] Angew. Chem., 2014, vol. 126, # 12, p. 3232 - 3236,5
[3] European Journal of Organic Chemistry, 2013, # 26, p. 5917 - 5922
[4] Chemistry - A European Journal, 2017, vol. 23, # 17, p. 4149 - 4159
[5] Helvetica Chimica Acta, 2009, vol. 92, # 6, p. 1023 - 1033