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31037-02-2

中文名称 5-氨基-1-甲基吡唑-4-甲酸乙酯
英文名称 ETHYL 5-AMINO-1-METHYLPYRAZOLE-4-CARBOXYLATE
CAS 31037-02-2
分子式 C7H11N3O2
MDL 编号 MFCD00051652
分子量 169.18
MOL 文件 31037-02-2.mol
更新日期 2025/08/11 17:20:10
31037-02-2 结构式 31037-02-2 结构式

基本信息

中文别名
5-氨基-1-甲基吡唑-4-甲酸乙酯
吡唑胺
5-氨基-1-甲基-4-吡唑甲酸乙酯
5-氨基-4-乙氧羰基-1-甲基吡唑
英文别名
5-AMINO-1-METHYL-1H-PYRAZOLE-4-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER
5-AMINO-1-METHYLPYRAZOLE-4-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER
AKOS B022231
ART-CHEM-BB B022231
BUTTPARK 23\09-41
ETHYL 5-AMINO-1-METHYL-1H-PYRAZOLE-4-CARBOXYLATE
ETHYL 5-AMINO-1-METHYLPYRAZOLE-4-CARBOXYLATE
TIMTEC-BB SBB005505
-Amino-1-methylpyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester
Ethyl 1-methyl-5-aminopyrazole-4-carboxylate
H-Pyrazole-4-carboxylic acid, 5-amino-1-methyl-, ethyl ester
thyl 3-amino-1-methylpyrazole-4-carboxylate
thyl 5-amino-1-methyl-4-pyrazolecarboxylate
yrazole-4-carboxylic acid, 5-amino-1-methyl-, ethyl ester
ETHYL 5-AMINO-1-METHYL-1H-PYRAZOLE-4-CA&
5-Amino-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylicacideth
ETHYL 3-AMINO-2-METHYLPYRAZOLE-4-CARBOXYLATE
ethyl-5-amino-1-methyl-1Hpyrazole carboxylate
3-Amino-2-methyl-2H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester
所属类别
医药中间体

物理化学性质

熔点101-102 °C
沸点121 °C(Press: 0.05 Torr)
密度1.29±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度soluble in Methanol
酸度系数(pKa)2.03±0.10(Predicted)
形态晶体或结晶粉末
颜色黄色
敏感性吸湿性
最大波长(λmax)257nm(EtOH)(lit.)
BRN131200
InChIInChI=1S/C7H11N3O2/c1-3-12-7(11)5-4-9-10(2)6(5)8/h4H,3,8H2,1-2H3
InChIKeyMEUSJJFWVKBUFP-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1(C)C(N)=C(C(OCC)=O)C=N1

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xn,Xi
危险类别码R36/37/38-R22
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
危险等级IRRITANT
海关编码29331990

应用领域

用途一
用作农药中间体,可直接用来合成磺酰胺

制备方法

方法1
乙氧甲叉氰乙酸乙酯

94-05-3

甲基肼

60-34-4

5-氨基-1-甲基吡唑-4-甲酸乙酯

31037-02-2

实施例A 5-氨基-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯的合成:将甲基肼(8.6 mL,162 mmol)缓慢加入至(乙氧基亚甲基)氰基乙酸乙酯(24.9 g,147 mmol)的乙醇(250 mL)溶液中。将反应混合物加热至回流状态,持续搅拌3天。反应完成后,通过减压蒸馏除去溶剂。所得残余物通过从乙酸乙酯/石油醚混合溶剂中重结晶进行纯化,得到白色固体产物,经鉴定为5-氨基-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯(21.1 g,收率85%)。

参考文献:

[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 61, # 19, p. 8670 - 8692

[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2004, vol. 14, # 17, p. 4585 - 4589

[3] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2007, vol. 44, # 4, p. 749 - 755

[4] Patent: EP1512687, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 6

[5] Patent: US5498630, 1996, A

常见问题列表

概述

吡唑胺的合成国内目前大多是以甲苯为溶剂,由甲叉与甲基肼在催化剂的作用下进行环合反应,反应结束蒸出甲苯,趁热放料冷却结晶,得到大块状粗产品,再经破碎,离心,冷水漂洗后干燥而得。重量收率85%左右。由于是趁热放料,现场环境恶劣,冷却后得到的大块物料需人工破碎,劳动强度大,每批次反应结束都要将溶剂蒸除,能耗大,为此,我们提出了一种吡唑胺制备方法投入使用,以解决上述问题。

用途

吡唑胺主要用作农药中间体,可直接用来合成磺酰胺。吡唑胺是合成吡嘧磺酰胺的前体,后者是合成吡嘧磺隆的重要中间体。

5-氨基-1-甲基吡唑-4-甲酸乙酯价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/05/22A115345-氨基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酸乙酯, 98%
Ethyl 5-amino-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylate, 98%
31037-02-25g519元
2025/05/22A115345-氨基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酸乙酯, 98%
Ethyl 5-amino-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylate, 98%
31037-02-225g2311元
2025/05/22E09865-氨基-1-甲基吡咯-4-甲酸乙酯
Ethyl 5-Amino-1-methylpyrazole-4-carboxylate
31037-02-25g60元
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