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3131-52-0

中文名称 二羟吲哚
英文名称 5,6-DIHYDROXYINDOLE
CAS 3131-52-0
分子式 C8H7NO2
分子量 149.15
MOL 文件 3131-52-0.mol
更新日期 2024/04/28 11:47:00
3131-52-0 结构式 3131-52-0 结构式

基本信息

中文别名
二羟吲哚
二羟吲哚 1G
5,6-二羟基吲
5,6-二羟基吲哚
去甲肾上腺素杂质36
1H-吲哚-5,6-二醇
5,6-二羟基吲哚HBR.
5,6-二羟基吲哚,95%
5,6-DIHYDROXY-1H-INDOLE 二羟吲哚
英文别名
JACS-3131-52-0
DOPAMINE LUTINE
INDOLE-5,6-DIOL
DIHYDROXYINDOLE
5,6-DIYDROXYINDOLE
1H-indole-5,6-diol
5.6-Dihydroxy Indol
5,6-DIHYDROXYINDOLE
5,6-DihydroxyindoleI
Dopamine Impurity 12
所属类别
医药中间体

物理化学性质

熔点140 °C (decomp)
沸点411.2±25.0 °C(Predicted)
密度1.510±0.06 g/cm3(Predicted)
RTECS号NL7858000
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
溶解度DMF: 10 mg/ml; DMSO: 3 mg/ml; Ethanol: 10 mg/ml; Ethanol:PBS(pH 7.2) (1:1): 0.5 mg/ml
酸度系数(pKa)9.81±0.40(Predicted)
形态固体
InChIInChI=1S/C8H7NO2/c10-7-3-5-1-2-9-6(5)4-8(7)11/h1-4,9-11H
InChIKeySGNZYJXNUURYCH-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C=C(O)C(O)=C2)C=C1
LogP0.370 (est)

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS05,GHS07,GHS09
警示词警告
危险性描述H302-H318-H411
危险品标志Xn,N
危险类别码22-41-51/53
安全说明22-26-36/37/39-61
海关编码2933998090

常见问题列表

简介
5,6-二羟基吲哚具有无毒、副作用的永久性染发剂,正逐步取代苯胺类化 合物作为合成染发剂的最佳选择。
应用

5, 6-二羟基吲哚是黑素原的重要中间体,最早发现于自然界的一种植物之中。

染发机理

作为永久染发剂,5,6-二羟基吲哚与对苯二胺及其衍生物染发机理一样,其作用于头发角蛋白纤维,使得染色作用十分明显,其进入到头发的毛髓内部,染色之后洗涤不易掉色,也不会受阳光的较大影响。
一直以来,染发剂中的有效染黑成分为对苯二胺及其衍生物,这类物质对人体具有致癌、致畸性、过敏的不良影响,影响了使用者的健康。作为其有效替代物,5,6-二羟基吲哚本就由生物体本身产生,对身体无毒、副作用。

	5,6-二羟基吲哚的结构式

化学性质
5,6-二羟基吲哚是二羟基吲哚的第二种异构体,纯净的5,6-二羟基吲哚溶于热水,不溶于石油醚,结晶状态下很稳定,但在微碱溶液中则很快氧化成类似黑素的物质。
合成

目前有很多种常见的合成方法来合成 5,6-二羟基吲哚,一般都是通过羟基保护、硝化、脱保护、环化的方法,根据起始原料的不同,可以保护分为以下三种方法。
 1、苯甲醛法
2、苯乙腈法
3、苯乙胺法

合成方法
以3,4二甲氧基苯乙腈为主要原料,经去甲基、羟基保护、硝化及还原环合四步反应合成了5,6-二羟基 吲哚。去甲基反应中,以氯化氢/吡啶为醚键裂解试剂,收率为90.2%;以氣化苄为羟基保护试剂、碳酸钾为 缚酸剂,保护羟基的反应收率为87.8%;浓硝酸硝化的收率为86.9%;还原环合时,10%Pd/C是适宜的催化 剂,环已稀作为氢供体,环合收率为85. 2%。以3,4-二甲氧基苯乙腈计产物5,6-二羟基吲哚的综合收率为 58.6%。
生物活性
5,6-Dihydroxyindole 是一种黑色素的前体,具有广谱抗菌,抗真菌,抗病毒,抗寄生虫活性。5,6-Dihydroxyindole 具有细胞毒性作用,并且对各种病原体具有强毒性。
靶点

Human Endogenous Metabolite

体外研究

5,6-Dihydroxyindole (1, 10, 20, 50, 100 μM; for 4 hours) dose-dependently decreases OD 492 values. Pretreatment of Sf9 cells with 1.0 mM 5,6-Dihydroxyindole for 4 hours results in 97% mortality, and LC 50 values of 20.3 μM in buffer and 131.8 μM in a culture medium.
Preincubation of a baculovirus stock with 1.25 mM 5,6-Dihydroxyindole for 3 hours near fully disables recombinant protein production. The LC 50 for lambda bacteriophage and eggs of the wasp Microplitis demolitor are 5.6 and 111.0 μM, respectively.
5,6-Dihydroxyindole and its spontaneous oxidation products are also active against viruses and parasitic wasps.

5,6-二羟基吲哚价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/04/30H667095,6-二羟基吲哚,95%
5,6-Dihydroxyindole, 95%
3131-52-01g3024元
2024/04/30H667095,6-二羟基吲哚,95%
5,6-Dihydroxyindole, 95%
3131-52-05g15120元
2024/01/25HY-W018025二羟吲哚
5,6-Dihydroxyindole
3131-52-0100mg175元
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