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31448-54-1

中文名称 2'-C-甲基尿苷
英文名称 2'-C-Methyluridine
CAS 31448-54-1
分子式 C10H14N2O6
分子量 258.229
MOL 文件 31448-54-1.mol
更新日期 2024/04/09 16:03:41
31448-54-1 结构式 31448-54-1 结构式

基本信息

中文别名
2'-C-甲基尿苷
2'-碳-甲基-尿甘
2'-碳-甲基-尿苷
英文别名
EOS-61181
2'-C-Methyluridine
2’-β-C-Methyluridine
Uridine, 2'-C-Methyl-
2'-C-Methyluridine USP/EP/BP
2'-C-Methyl-1-β-D-ribofuranosyluracil
1-(2-C-Methyl-β-D-ribofuranosyl)uracil
1-(2-C-Methyl-β-D-ribofuranosyl)uracil
1-(2-C-Methyl-beta-D-ribofuranosyl)uracil
1-((2R,3R,4R,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxyMethyl)-3-Methyltetrahydrofuran-2-yl)pyriMidine-2,4(1H,3H)-dione
所属类别
生物化工:核苷中间体

物理化学性质

熔点110-112 °C
密度1.572
储存条件Sealed in dry,2-8°C
酸度系数(pKa)9.39±0.10(Predicted)
形态粉末晶体
颜色白色到近乎白色

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS07
警示词警告
危险性描述H302-H315-H319-H335
海关编码2940.00.6000

常见问题列表

背景
核苷及其衍生物在治疗恶性肿瘤以及抗病毒方面效果显著,其中2'-C-甲基尿苷是合成甲基胞苷类药物的关键中间体。以D-核糖为起始原料,经甲甘化、苯甲酰化、乙酰化的串联反应得到1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-吠喃核糖,各步反应通过单因素实验考察确定了最佳反应条件,收率达到70.6%。随后该中间体丹红里、氧1甲基化、苯甲酰化反应得到2'-C-甲基尿苷的糖基部分。
合成方法

 2'-C-甲基尿苷的合成路线

u6与尿喀啶在硅烷试剂存在下偶合生成带保护基的尿苷结构,再脱去保护基,得到目标产物22-C-甲基尿苷(u1),该路线是目前合成核苷类药物最常见的路线。

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