315-30-0
中文名称
别嘌醇
英文名称
Allopurinol
CAS
315-30-0
EINECS 编号
206-250-9
分子式
C5H4N4O
MDL 编号
MFCD00599413
分子量
136.11
MOL 文件
315-30-0.mol
更新日期
2024/04/23 14:08:24
315-30-0 结构式
基本信息
中文别名
1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-醇4-羟基吡唑并[3,4-d]嘧啶
别嘌醇
1H-吡唑(3,4-D)并嘧啶-4-醇
4-羟基吡唑-(3,4-D)吡唑
别嘌呤
别嘌呤醇
4-羟基吡唑[3,4-D]嘧啶
4-羟基吡唑[3,4-D]嘧啶/别嘌呤醇
痛风宁
1H-吡唑并[3, 4-D]嘧啶-醇
赛洛克,ZTKIRUC
异嘌呤醇,ISOPURINOL
别嘌呤(别嘌呤醇)
英文别名
1H-PYRAZOLO[3,4-D]PYRIMIDIN-4-OL4-HYDROXYPYRAZOLE[3,4-D]PYRIMIDINE
4-HYDROXYPYRAZOLEO[3,4-D]PYRIMIDINE
4-HYDROXYPYRAZOLO[3,4-D]PYRIMIDINE
4-HYDROXYPYRAZOLO(3,4-OL)-PYRIMIDINE
AKOS BBS-00002073
AKOS BBS-00005290
ALLPURINOL
HPP
ISOPURINOL
LABOTEST-BB LT00244764
TIMTEC-BB SBB004202
1,5-Dihydro-4H-pyrazolo(3,4-d)pyrimidin-4-one
1,5-dihydro-4h-pyrazolo(3,4-d)pyrimidine-4-one
4’-hydroxypyrazolol(3,4-d)pyrimidine
4-d)pyrimidin-4-one,1,5-dihydro-4h-pyrazolo(
4-d]pyrimidin-4-one,1,5-dihydro-4h-pyrazolo[
4-HPP
4H-Pyrazolo(3,4-d)pyrimidin-4-one
4H-Pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one, 1,5-dihydro-
所属类别
原料药：抗痛风药物理化学性质
外观性状白色或类白色结晶性粉末；几乎无臭。在水中或乙醇中极微溶解。在氯仿或乙醚中不溶；在氢氧化钠或氢氧化钾中易溶。
熔点>300 °C(lit.)
沸点250.36°C (rough estimate)
密度1.4295 (rough estimate)
折射率1.8500 (estimate)
储存条件15-25°C
溶解度1MNaOH：可溶50mg/mL，清澈至轻微浑浊，无色至淡黄色
酸度系数(pKa)10.2(at 25℃)
形态粉末
颜色白色或接近白色
水溶解性0.35 g/L (25 ºC)
Merck279
BCS Class3,1
InChIKeyOFCNXPDARWKPPY-UHFFFAOYSA-N
NIST化学物质信息Allopurinol(315-30-0)
EPA化学物质信息Allopurinol (315-30-0)
安全数据
警示词危险
危险性描述H301-H317
危险品标志T,Xi
危险类别码R25-R43-R36/37/38
危险品运输编号UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany2
RTECS号UR0785000
TSCAYes
危险等级6.1
包装类别III
海关编码29335990
毒性LD50 oral in mouse: 78mg/kg
应用领域
用途一
抗痛风药，用于治疗痛风、痛风性肾病等用途二
别嘌呤醇及其代谢产物别黄嘌呤，均有抑制利黄嘌呤氧化酶的作用，进而使尿酸合成受阻，降低血中尿酸浓度，减少尿酸盐在骨、关节及肾脏的沉着。临床用于痛风、痛风性肾病。孕妇慎用；部分病人可出现皮疹、胃肠道反应及肝和造血系统损害，如转氨酶升高和白细胞减少；与抗癌药6-巯基嘌呤合用时，要将6-巯基嘌呤剂量减至常量的1/4。多饮水，以利尿酸排出。用途三
抗痛风药。适用于原发性或继发性血清尿酸增多的各种疾病，如痛风、急性或慢性白血病等。用途四
黄嘌呤氧化酶(xanthine oxidase) 和吡啶合成的抑制剂。制备方法
方法一
将氰乙酸乙酯、原甲酸三乙酯、乙酐放在反应罐中回流反应4h，缩合得到α-乙氧次甲基氰乙酸乙酯：再将其溶解在乙醇中，加入水合肼，加热回流反应6h，得3-氨基-4-乙氧羰基吡唑；最后与甲酰胺一起加热回流反应8h，环合得到别嘌醇。用蒸馏水溶解，活性炭脱色，得精制的别嘌醇。对氰乙酸乙酯计，总收率41.8%315-30-0(安全特性,毒性,储运)
储运特性
库房低温, 通风, 干燥; 与食品原料分开存放毒性分级
高毒急性毒性
口服- 大鼠 LD > 500 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 78 毫克/公斤可燃性危险特性
可燃, 火场排出含氮氧化物辛辣刺激烟雾类别
有毒物品灭火剂
水, 二氧化碳, 干粉, 泡沫常见问题列表
简介
别嘌醇为白色或类白色结晶性粉末，几乎无臭，别嘌醇主要在痛风发作间期和慢性期使用，适用于尿酸生成过多、对排尿酸药过敏或无效，以及不宜使用排尿酸药物的原发性和继发性痛风病人，以控制高尿酸血症，也可与排尿酸药合用，以加强疗效，特别适用于痛风石严重而肾功能尚好的病人。
用法用量
1. 成人：初始剂量一次50mg，一日1～2次，每周递增50～100mg至一日200～300mg，分2～3次服。每2周测血和尿酸水平，如已达正常水平，则不再增量，如仍高可再递增。但一日最大量不得大于600mg。2. 儿童：6岁以内每次50mg，一日1～3次；6～10岁，一次100mg，一日1～3次。剂量可酌情调整。
适应症
1. 发性和继发性高尿酸血症，尤其是尿酸生成过多而引起的高尿酸血症。2. 反复发作或慢性痛风；
3. 尿酸性肾结石和（或）尿酸性肾病；
4. 有肾功能不全的高尿酸血症。
药理作用及作用机制
别嘌醇及其代谢产物氧嘌呤醇通过抑制黄嘌呤氧化酶的活性（后者能使次黄嘌呤转为黄嘌呤，再使黄嘌呤转变成尿酸），使尿酸生成减少，血中及尿中的尿酸含量降低到溶解度以下的水平，从而防止尿酸结石的沉积，有助于痛风结节及尿酸结晶的重新溶解。药代动力学
口服容易吸收，自胃肠道可吸收80%～90%。约有70%的给药量在肝内代谢为具有活性的氧嘌呤醇，由肾排泄，约10%以原型、70%以代谢物随尿排出。制备
1）将原甲酸三乙酯、吗啉、乙腈、氰乙酰胺按顺序投入反应容器中进行搅拌，蒸汽加热至回流，回流反应4h，最初的回流温度会为 117℃，最后回流温度为82℃，将回流结束后得到的混合物冷却至25-35℃，然后依次进行洗涤和真空干燥，获得缩合物；
2）把纯化水、步骤1）得到的缩合物、水合肼按顺序投入反应容器中进行搅拌，迅速加热到90-100℃，并使温度保持在90℃以上20分钟，然后将混合物冷却至60℃，然后加入稀硫酸和冰进行水解酸化反应；酸化反应至5℃后收集结晶水化物，最后结晶水化物经洗涤和真空干燥，获得3-氨基-4-吡唑甲酰胺的半硫酸盐；
3）将3-氨基-4-吡唑甲酰胺的半硫酸盐加入到甲酰胺中搅拌加热至140-150℃，保温反应5小时，反应结束后将反应物降温至25-35℃，经洗涤获得别嘌醇粗品；
4）别嘌醇粗品、活性炭加入到浓盐酸中进行脱色，脱色后的产物加入到25℃氢氧化钠溶液中重结晶，最后经洗涤和真空干燥，获得别嘌醇产品。