31608-22-7
31608-22-7 结构式
基本信息
2-(4-溴丁氧基)四氢-2H-吡喃
2H-Pyran, 2-(4-broMobutoxy)tetrahydro-
2-(4-Bromobutyloxy)tetrahydro-2H-pyran
2-(4-Bromobutoxy)tetrahydro-2H-pyran >
2-(4-Bromobutoxy)tetrahydro-2H-pyran
1-Bromo-4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)butane
制备方法
110-87-2
33036-62-3
31608-22-7
以3,4-二氢-2H-吡喃和4-溴-1-丁醇为原料合成2-(4-溴丁氧基)四氢-2H-吡喃的一般步骤：在0℃下，将3,4-二氢-2H-吡喃（8.0g，95.36mmol）缓慢加入至4-溴-1-丁醇（12.0g，79.47mmol）的二氯甲烷（150mL）溶液中，随后加入对甲苯磺酸（20mg）作为催化剂。反应1小时后，用饱和NaHCO3溶液（5mL）小心淬灭反应，随后依次用水（100mL）和盐水（70mL）洗涤有机层。将有机层真空浓缩，得到粗产物。通过硅胶柱色谱法纯化残余物，使用2%乙酸乙酯/己烷作为洗脱剂，得到2-(4-溴丁氧基)四氢-2H-吡喃（16.57g，收率88%）为无色油状物。薄层色谱（TLC）分析条件：10%乙酸乙酯/己烷，Rf值0.50。1H NMR（CDCl3, 300MHz）δ 4.58（t, J = 2.5Hz, 1H），3.90-3.72（m, 2H），3.38-3.50（m, 4H），1.92-2.04（m, 2H），1.65-1.80（m, 4H），1.50-1.60（m, 4H）。
参考文献：
[1] European Journal of Organic Chemistry, 2002, # 17, p. 3024 - 3033
[2] Journal of Organic Chemistry, 1986, vol. 51, # 18, p. 3553 - 3555
[3] Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 58, # 22, p. 5964 - 5966
[4] Bulletin de la Societe Chimique de France, 1994, vol. 131, # 6, p. 699 - 705
[5] Patent: WO2004/4706, 2004, A1. Location in patent: Preparation 1