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3171-45-7

中文名称 4,5-二甲基-1,2-苯二胺
英文名称 4,6-DIMETHYL-1,2-PHENYLENEDIAMINE
CAS 3171-45-7
EINECS 编号 221-635-1
分子式 C8H12N2
MDL 编号 MFCD00972722
分子量 136.19
MOL 文件 3171-45-7.mol
更新日期 2025/06/05 10:17:14
3171-45-7 结构式 3171-45-7 结构式

基本信息

中文别名
4,5-二甲基-1,2-苯二胺
4,5-二甲基-1,2-邻苯二胺
英文别名
1,2-DIMETHYL-4,5-DIAMINOBENZENE
2-AMINO-4,5-DIMETHYLANILINE
2-AMINO-4,5-DIMETHYLPHENYLAMINE
4,5-DIAMINO-1,2-DIMETHYLBENZENE
4,5-DIAMINO-O-XYLENE
4,5-DIMETHYL-1,2-PHENYLENEDIAMINE
4,5-DIMETHYL-BENZENE-1,2-DIAMINE
4,5-DIMETHYL-O-PHENYLENE DIAMINE
4,6-DIMETHYL-1,2-PHENYLENEDIAMINE
1,2-Benzenediamine, 4,5-dimethyl-
4,5-Dimethyl-1,2-benzenediamine
4,5-dimethyl-2-benzenediamine
4,5-DIMETHYL-1,2-PHENYLENEDIAMINE 95+%
1,2-DIAMINO-4,5-DIMETHYLBENZENE
所属类别
有机原料:环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐

物理化学性质

熔点127-129 °C(lit.)
沸点279.6±35.0 °C(Predicted)
密度1.076±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)5.02±0.10(Predicted)
形态结晶块、晶体或块状
颜色白色到黄色到褐色
水溶解性Slightly soluble in water.
敏感性Air & Light Sensitive
InChIInChI=1S/C8H12N2/c1-5-3-7(9)8(10)4-6(5)2/h3-4H,9-10H2,1-2H3
InChIKeyXSZYBMMYQCYIPC-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(N)=CC(C)=C(C)C=C1N
存储注意事项氮气保护

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险品标志Xi
危险类别码R36/37/38
安全说明S26-S36
危险品运输编号2811
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
TSCAYes
危险等级6.1(a)
包装类别II
海关编码29212900

制备方法

方法1
4,5-二甲-2-硝基苯胺

6972-71-0

4,5-二甲基-1,2-苯二胺

3171-45-7

4.1)将32 mL去离子水加入到含有12.9 g(57.17 mmol;9.5当量)SnCl2·2H2O的72 mL无水乙醇溶液中,制备还原体系。随后,在室温及惰性气氛下,分批加入1 g(6.02 mmol;1当量)4,5-二甲-2-硝基苯胺。将反应混合物加热回流1小时,反应进程通过薄层色谱(TLC)监控(展开剂:乙酸乙酯)。反应完成后,冷却至室温,将反应混合物倒入120 mL水中,并用NaHCO3中和。通过滤纸过滤去除锡盐和NaHCO3。滤液用二氯甲烷萃取(有机相1),残余固体通过索氏提取器用二氯甲烷连续萃取2天。索氏提取后的二氯甲烷相用水洗涤一次(有机相2)。合并有机相1和2,经无水MgSO4干燥,过滤并浓缩。粗产物通过硅胶快速柱色谱纯化(洗脱梯度:环己烷/乙酸乙酯 2/8;纯乙酸乙酯;乙酸乙酯/甲醇 95/5)。所得目标化合物(编号:cs 357-1)为橙色固体,收率定量。Rf = 0.33(乙酸乙酯)。1H NMR(CDCl3, ppm):2.12(s, 6H, 2×CH3);6.52(s, 2H, 2×芳香CH)。13C NMR(CDCl3, ppm):18.99(CH3);118.64(芳香CH);128.02(季碳-CH3);132.38(季碳-N)。质谱(MS):[M + H]+ m/z = 137.1;[M + Na]+ m/z = 159.1;[M + K]+ m/z = 175.2。

参考文献:

[1] Patent: WO2011/117830, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 20

[2] Chemistry - A European Journal, 2018, vol. 24, # 36, p. 8989 - 8993

[3] ChemCatChem, 2016, vol. 8, # 15, p. 2461 - 2465

[4] Biochemische Zeitschrift, 1956, vol. 327, p. 422,447

[5] Chemische Berichte, 1901, vol. 34, p. 2255

常见问题列表

化学性质

4,5-二甲基-1,2-苯二胺的分子中含有两个氨基基团,具有较强的碱性,可以与酸反应生成盐。其次,由于苯环的存在,它具有一定的芳香性,可以参与一些与苯环相关的化学反应。

应用
4,5-二甲基-1,2-苯二胺在化工领域,可以作为合成其他复杂有机化合物的原料,如染料、颜料等。在医药领域,它可以作为合成某些药物的前体或中间体,为新药研发提供有力支持。
4,5-二甲基-1,2-苯二胺价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/05/22H326954,5-二甲基-o-苯二胺, 98%
4,5-Dimethyl-o-phenylenediamine, 98%, many contain up to ca 15% water
3171-45-75g603元
2025/05/22H326954,5-二甲基-o-苯二胺, 98%
4,5-Dimethyl-o-phenylenediamine, 98%, many contain up to ca 15% water
3171-45-725g1786元
2025/05/22116614,5-二甲基-o-苯二胺单水合物
4,5-Dimethyl-o-phenylenediamine, 98%, Thermo Scientific Chemicals
3171-45-75g1038元
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