31839-20-0
中文名称
2-硝基-4-甲氧基-5-羟基苯甲酸
英文名称
5-Hydroxy-4-methoxy-2-nitrobenzoic acid
CAS
31839-20-0
分子式
C8H7NO6
分子量
213.14
MOL 文件
31839-20-0.mol
更新日期
2025/08/25 16:41:11
31839-20-0 结构式
基本信息
中文别名
5-羟基-4-甲氧基-2-硝基苯甲酸2-硝基-4-甲氧基-5-羟基苯甲酸
英文别名
600g3-Hydroxy-4-methoxy-6-nitrobenzoic acid
p-Anisic acid, 5-hydroxy-2-nitro- (8CI)
Benzoic acid, 5-hydroxy-4-methoxy-2-nitro-
5-Hydroxy-4-methoxy-2-nitrobenzoic acid 95+%
5-Carboxy-2-methoxy-4-nitrophenol, 4-Carboxy-2-hydroxy-5-nitroanisole
所属类别
有机原料：羧酸类化合物及衍生物物理化学性质
熔点181 °C (decomp)
沸点456.1±45.0 °C(Predicted)
密度1.564±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
酸度系数(pKa)2.34±0.25(Predicted)
外观Off-white to light yellow Solid
InChIInChI=1S/C8H7NO6/c1-15-7-3-5(9(13)14)4(8(11)12)2-6(7)10/h2-3,10H,1H3,(H,11,12)
InChIKeyVAFJDIUJDDCMHN-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(O)(=O)C1=CC(O)=C(OC)C=C1[N+]([O-])=O
制备方法
方法1
26791-93-5
31839-20-0
以4,5-二甲氧基-2-硝基苯甲酸甲酯为原料合成2-硝基-4-甲氧基-5-羟基苯甲酸的一般步骤：将770g（11.665mol，纯度为85%）的氢氧化钾颗粒溶解于4000mL冰水中。向此澄清溶液中加入800g（3.317mol）的4,5-二甲氧基-2-硝基苯甲酸甲酯（1），所得绿色悬浮液进行回流加热。加热过程中，溶液逐渐转变为红色。保持搅拌，回流约4小时，同时收集馏出的850mL甲醇/水混合液。反应进程通过HPLC监测确认。反应完成后，将溶液冷却至室温，并用337.6g（5.566mol）冰醋酸调节pH至9。产物（2）的硝基还原及分离步骤参照实施例1进行。最终获得558.5g（3.049mol，收率92%）的灰色晶体产物。
参考文献：
[1] Patent: US2008/319194, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 5
[2] Journal of the Chemical Society, 1932, p. 1370,1375
[3] ChemMedChem, 2014, vol. 9, # 7, p. 1476 - 1487
[4] Patent: WO2018/119441, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 00556; 00557