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31891-06-2

中文名称 2-氨基噻吩-3-甲酸乙酯
英文名称 Ethyl 2-aminothiophene-3-carboxylate
CAS 31891-06-2
分子式 C7H9NO2S
MDL 编号 MFCD01566303
分子量 171.22
MOL 文件 31891-06-2.mol
更新日期 2025/08/08 13:13:32
31891-06-2 结构式 31891-06-2 结构式

基本信息

中文别名
2-氨基噻吩-3-羧酸乙酯
2-氨基噻吩-3-甲酸乙酯
英文别名
2-AMINO-3-ETHOXYCARBONYLTHIOPHENE
2-AMINOTHIOPHENE-3-CARBOXYLATE
2-AMINO-THIOPHENE-3-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER
AKOS B014694
ART-CHEM-BB B014694
ASINEX-REAG BAS 11719538
BUTTPARK 33\06-04
ETHYL 2-AMINOTHIOPHENE-3-CARBOXYLATE
Ethyl 2-amino-3-thiophenecarboxylate
所属类别
生物化工:酯类氨基酸

物理化学性质

熔点42 °C
沸点273.6±20.0 °C(Predicted)
密度1.262±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
溶解度Chloroform, Dichloromethane
酸度系数(pKa)0.11±0.10(Predicted)
形态固体
颜色Brown
水溶解性Slightly soluble in water.
InChIInChI=1S/C7H9NO2S/c1-2-10-7(9)5-3-4-11-6(5)8/h3-4H,2,8H2,1H3
InChIKeyMKJQYFVTEPGXIE-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(N)SC=CC=1C(OCC)=O

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明26-37-60
Hazard NoteIrritant
危险等级IRRITANT
海关编码29349990

制备方法

方法1
2,5-二羟基-1,4-二噻烷

40018-26-6

氰乙酸乙酯

105-56-6

2-氨基噻吩-3-甲酸乙酯

31891-06-2

以1,4-二硫-2,5-二醇和氰乙酸乙酯为原料合成2-氨基噻吩-3-羧酸乙酯的一般步骤如下:在2-5 mL微波反应瓶中,加入氰乙酸乙酯(0.22 mmol,1.0当量)和三氟乙醇(2 mL),搅拌2分钟至完全溶解。随后,加入1,4-二硫-2,5-二醇(0.11 mmol,0.5当量),继续搅拌5分钟。接着,加入三乙胺(0.242 mmol,1.1当量),并将反应混合物再搅拌2分钟。将反应瓶密封后,置于微波反应器中,于60℃下加热390分钟。反应完成后,通过真空蒸发去除溶剂。粗产物经硅胶快速柱色谱法(洗脱剂:乙酸乙酯/正己烷混合溶剂)纯化,得到目标产物2-氨基噻吩-3-羧酸乙酯。

参考文献:

[1] Synthesis (Germany), 2013, vol. 45, # 1, p. 45 - 52

[2] Journal of Medicinal Chemistry, 1999, vol. 42, # 26, p. 5437 - 5447

[3] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2015, vol. 11, p. 875 - 883

[4] Chemical Communications, 2013, vol. 49, # 2, p. 190 - 192

[5] Archiv der Pharmazie, 2011, vol. 344, # 7, p. 459 - 465

常见问题列表

概述

2-氨基3-噻吩甲酸乙酯是噻吩的一类重要衍生物,α-噻吩衍生物广泛应用于合成医药、农药、染料、化学试剂、高分子助剂等。

用途

2-氨基3-噻吩甲酸乙酯可用于噻吩并嘧啶酮衍生物的合成与生物活性研究。

2-氨基噻吩-3-甲酸乙酯价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/05/22H61559乙基 2-氨基噻吩-3-羧酸酯, 98%
Ethyl 2-aminothiophene-3-carboxylate, 97%
31891-06-225g1574元
2025/05/22H61559乙基 2-氨基噻吩-3-羧酸酯, 98%
Ethyl 2-aminothiophene-3-carboxylate, 97%
31891-06-2100g5594元
2025/05/22XW0231891062042-氨基噻吩-3-甲酸乙酯31891-06-2100G358元
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