319-24-4
319-24-4 结构式
基本信息
METHYL 2-AMINO-5-FLUOROBENZOATE
2-Amino-5-Fluoro Benzoic Acid Methyl Ester Methyl 2-Amino-5-Fluorobenzoate
Methyl-5-fluoroanthranilate
Methyl 2-amino-5-fluorobenzoat
2-Amino-5-fluorbenzoesuremethylester
Methyl 2-amino-5-fluorobenzoate/ 2-Amino-5-fluorobenzoic acid methyl ester
2-AMINO-5-FLUOROBENZONIC ACID METHYL ESTER
物理化学性质
制备方法
67-56-1
446-08-2
319-24-4
以甲醇和2-氨基-5-氟苯甲酸为原料合成2-氨基-5-氟苯甲酸甲酯的一般步骤：将2-氨基-5-氟苯甲酸（9.29 mmol，1.440 g）溶于3N HCl/MeOH溶液（30 mL）中，于100℃下加热回流过夜。反应完成后，蒸发除去溶剂，将粗产物在二氯甲烷（DCM）和饱和碳酸钾（K2CO3）水溶液之间进行萃取分离。收集有机相，蒸发浓缩后，通过硅胶（SiO2）柱色谱纯化，以己烷/乙酸乙酯混合溶剂作为洗脱剂，最终得到2-氨基-5-氟苯甲酸甲酯0.650 g，产率为42%。产物结构经1H NMR（200 MHz, CDCl3）确认：δ 3.9（s, 3H）, 5.6（s, 2H）, 6.6（dd, J = 9.0, 4.7 Hz, 1H）, 7.0（m, 1H）, 7.5（dd, J = 9.8, 3.1 Hz, 1H）。质谱分析（ESI/MS）显示分子离子峰m/z 170 [M+1]+。
参考文献：
[1] Patent: WO2009/21696, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 65-66
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2004, vol. 47, # 24, p. 5923 - 5936
[3] Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2006, vol. 42, # 1, p. 64 - 69
[4] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2010, vol. 47, # 2, p. 415 - 420
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 21, p. 8332 - 8338