3226-34-4
3226-34-4 结构式
基本信息
2'-羟基-3-氯苯乙酮
1-(3-氯-2-羟基苯基)-1-乙酮
1-(3-氯-2-羟苯基)乙基-1-酮
2-HYDROXY-3-CHLOROACETOPHENONE
3'-Chloro-2'-hydroxyacetophenone
1-(3-Chloro-2-hydroxyphenyl)ethanone
1-(3-CHLORO-2-HYDROXYPHENYL)ETHAN-1-ONE
1-(3-Chloro-2-hydroxyphenyl)ethan-1-one, 2-Acetyl-6-chlorophenol
物理化学性质
制备方法
4525-75-1
3226-34-4
2892-29-7
以2-氯苯酚乙酸为原料合成1-(3-氯-2-羟苯基)乙基-1-酮和1-(3-氯-4-羟苯基)乙酮的一般步骤：在室温条件下，将2-氯苯酚乙酸（152.5g，893.7mmol）缓慢滴加至含有氯化铝（119.0g，893.7mmol）的二氯苯（120mL）溶液中。反应混合物在100℃下持续搅拌5小时。反应完成后，冷却至室温，加入二氯甲烷稀释，随后将混合物缓慢倒入0℃的2N硫酸溶液中。通过过滤去除沉淀的3-氯-4-羟基苯乙酮。分离水层，并用二氯甲烷进行萃取。合并所有有机相，依次用水洗涤、干燥并浓缩。残余物通过环己烷重结晶，得到额外的3-氯-4-羟基苯乙酮（23.6g），为淡黄色固体。通过浓缩结晶母液，获得47.3g（产率31.0%）的目标产物1-(3-氯-2-羟苯基)乙基-1-酮，呈黄色油状。1H NMR（CDCl3）δ12.84（宽单峰，1H，可与D2O交换），7.67（双双重峰，1H），7.57（双双重峰，1H），6.87（双双重峰，1H），2.66（单峰，3H）。3-氯-4-羟基苯乙酮的熔点为109℃；1H NMR（CDCl3）δ7.98（双峰，1H），7.81（多重峰，1H），7.08（多重峰，1H），6.30（宽单峰，1H，可与D2O交换），2.56（单峰，3H）。
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 58, p. 184 - 191
[2] Journal of the Indian Chemical Society, 1959, vol. 36, p. 784
[3] Journal of the Indian Chemical Society, 1959, vol. 36, p. 784
[4] Journal of Chemical Research, Miniprint, 1989, # 11, p. 2713 - 2739
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 23, # 1, p. 132 - 140