32281-36-0

中文名称苯并[1,2-B:4,5-B']二噻吩-4,8-二酮

英文名称 Benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene-4,8-dione

CAS 32281-36-0

分子式 C10H4O2S2

分子量 220.268

MOL 文件 32281-36-0.mol

更新日期 2025/08/19 11:54:56

32281-36-0 结构式

基本信息物理化学性质安全数据制备方法常见问题列表图谱信息苯并[1,2-B:4,5-B']二噻吩-4,8-二酮价格(试剂级)

基本信息

中文别名

8-二酮
8-二氢苯并[1
[苯并[1,2-B
5-B']二噻吩-4
4,8-二酮-苯并二噻吩
4,5-B']二噻吩-4,8-二酮]
4,5-B']二呋喃-4,8-??二酮
苯并[1,2-B:4,5-B]二噻酚-4,8-二酮
苯并[1,2-B:4,5-B']二噻吩-4,8-二酮
苯并[1,2-B:4,5-B']二噻吩-4,8-二酮 5G

英文别名

BDTO
2-b:4
NSC 149690
4,5-b']dithiophene-4,8-dione
thieno[2,3-f][1]benzothiole-4,8-dione
Thieno[2,3-f]benzothiophene-4,8-dione
Benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene-4,8-dione
benzo[1,2-b:4,5-b']bisthiophene-4,8-dione
Benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene-4,8-dione 97%
Benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene-4,8-dione >

所属类别

医药中间体：噻吩类化合物

物理化学性质

熔点260-262℃

沸点408.0±35.0 °C(Predicted)

密度1.595

储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature

形态粉末晶体

颜色白色至琥珀色至深绿色

InChIInChI=1S/C10H4O2S2/c11-7-5-1-3-13-9(5)8(12)6-2-4-14-10(6)7/h1-4H

InChIKeySIUXRPJYVQQBAF-UHFFFAOYSA-N

SMILESC12C(=O)C3C=CSC=3C(=O)C=1C=CS2

概述Benzo[1,2-b:4,5-b’]dithiophene is a planar symmetrical molecular structure of the thiophene derivative, enabling a better π-π?stacking and good electron delocalization that encourages charge transport. In recent years, it has been intensively studied for the application of OFETs and OPVs. The incorporation of a low-band-gap unit into the benzo[1,2-b:4,5-b’]dithiophene unit could potentially result in a red-shifted absorption due to its electron-rich properties. Benzo[1,2-b:4,5-b’]dithiophene can be chemically modified to fine-tune its chemical structure and electron properties (e.g. band gap), energy levels, and charge mobility of the small molecule/polymers of interest (at a molecular level).

气味 (Odor)黄色粉末

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms

GHS07

警示词警告

危险性描述H315-H319-H335

防范说明P280-P302+P352-P362+P364

安全说明24/25

WGK Germany3

海关编码29349990

制备方法

方法1

73540-75-7

32281-36-0

以N,N-二乙基-3-噻吩甲酰胺为原料合成苯并[1,2-B:4,5-B']二噻吩-4,8-二酮的一般步骤如下：在氮气保护下，向100 mL三颈瓶中加入6.82 g (37.25 mmol, 1.0当量) N,N-二乙基-3-噻吩甲酰胺，并进行三次氮气置换。随后加入30 mL新蒸馏的四氢呋喃。将反应混合物置于冰盐浴中冷却至内部温度降至0°C，然后缓慢滴加15.0 mL (37.25 mmol, 1.0当量) 2.5 M正丁基锂溶液，滴加时间控制在20分钟。滴加完毕后，将反应混合物在室温下搅拌30分钟。随后，将反应混合物倒入40 g碎冰中，搅拌过夜。次日，通过抽滤收集产物，并依次用水、甲醇和石油醚洗涤。最后，将所得黄色粉末在真空下干燥，得到苯并[1,2-B:4,5-B']二噻吩-4,8-二酮3.50 g，收率为86.1%。

参考文献：

[1] Patent: CN106866700, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0022; 0024; 0025; 0026; 0034; 0038; 0040; 0041-042

[2] Journal of Materials Chemistry A, 2014, vol. 2, # 33, p. 13580 - 13586

[3] Journal of Materials Chemistry A, 2016, vol. 4, # 47, p. 18409 - 18415

[4] Organic Electronics: physics, materials, applications, 2016, vol. 37, p. 312 - 325

[5] Chemistry - A European Journal, 2015, vol. 21, # 45, p. 16252 - 16265

常见问题列表

简介

苯并[1,2-B:4,5-B']二噻吩-4,8-二酮为酮类衍生物，可用做光电材料。

用途

苯并[1,2-B:4,5-B]二噻吩-4,8-二酮用作合成材料中间体、医药中间体，可用于实验室研发过程和化工医药合成过程中。

图谱信息

苯并[1,2-B:4,5-B']二噻吩-4,8-二酮(32281-36-0)核磁图(¹HNMR)

苯并[1,2-B:4,5-B']二噻吩-4,8-二酮价格(试剂级)

报价日期	产品编号	产品名称	CAS号	包装	价格
2025/05/22	B3793	苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩-4,8-二酮 Benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene-4,8-dione	32281-36-0	1g	160元
2025/05/22	B3793	苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩-4,8-二酮 Benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene-4,8-dione	32281-36-0	5g	550元
2025/05/22	XW322813601	苯并[1,2-B:4,5-B‘]二噻吩-4,8-二酮	32281-36-0	1G	62元