3258-07-9
中文名称
Α-尿苷
英文名称
1-(α-D-ribofuranosyl)uracil
CAS
3258-07-9
分子式
C9H12N2O6
分子量
244.2
MOL 文件
3258-07-9.mol
更新日期
2025/08/09 17:38:28
3258-07-9 结构式
基本信息
中文别名
A-尿苷Α-尿苷
尿苷杂质3
地夸磷索杂质15
1-(A-D-呋核亚硝脲)尿嘧啶
1-Α-D-呋喃核糖基-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮
1-Α-D-呋喃核糖基-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮
1-ALPHA-D-呋喃核糖基-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮
1-((2S,3R,4S,5R)-3,4-二羟基-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮
英文别名
0/9/58alpha-Uridine
alpha-D-Uridine
1-(a-D-ribofuranosyl)uracil
1-(alpha-D-ribofuranosyl)uracil
2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 1-α-D-ribofuranosyl-
1-alpha-D-Ribofuranosyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
alpha-D-Ribofuranoside, 2,4(1H,3H)-pyrimidinedione-1
物理化学性质
密度1.674±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)9.39±0.10(Predicted)
形态Solid
颜色White to off-white
InChIInChI=1/C9H12N2O6/c12-3-4-6(14)7(15)8(17-4)11-2-1-5(13)10-9(11)16/h1-2,4,6-8,12,14-15H,3H2,(H,10,13,16)/t4-,6-,7-,8+/s3
InChIKeyDRTQHJPVMGBUCF-WAALHAOGNA-N
SMILESO[C@@H]1[C@@H]([C@@H](CO)O[C@@H]1N1C=CC(=O)NC1=O)O |&1:1,2,3,7,r|
制备方法
方法1
![2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 1-[2,3-O-(1-methylethylidene)-α-D-ribofuranosyl]-](/CAS/20210305/GIF/3258-15-9.gif)
3258-15-9
3258-07-9
以化合物D（CAS:3258-15-9）为原料合成1-((2S,3R,4S,5R)-3,4-二羟基-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮（产物A）的一般步骤如下：将98g化合物D溶解于500mL 0.1N盐酸溶液中，在20-25℃条件下搅拌反应24小时，期间通过HPLC监测反应进程，直至剩余物质含量降至0.21%。反应完成后，使用浓氨水调节反应体系的pH值至7-8，随后在50±5℃下进行减压浓缩至体积不再减少。接着，向浓缩后的残余物中加入500mL无水乙腈，在70±5℃下搅拌至完全溶解。过滤去除不溶性杂质，将滤液在0±5℃下搅拌结晶12小时。过滤收集白色固体产物A，经HPLC分析显示纯度为99.92%。最后，将产物在45℃下鼓风干燥24小时，得到71.8g目标化合物。
参考文献：
[1] Patent: CN108424431, 2018, A. Location in patent: Page/Page column 10-20