2140-76-3
中文名称
2'-甲氧基尿苷
英文名称
2'-O-Methyluridine
CAS
2140-76-3
分子式
C10H14N2O6
MDL 编号
MFCD00056054
分子量
258.23
MOL 文件
2140-76-3.mol
更新日期
2025/04/15 11:43:12
2140-76-3 结构式
基本信息
中文别名
2'-甲氧基尿苷2'-O-甲基尿苷
英文别名
2'-O-METHYLURIDINE2'-O-METHYLURIDINE (CHIRAL)
2''-O-METHYLURIDINE CRYSTALLINE
所属类别
生物化工：核苷中间体物理化学性质
熔点154-156°C
密度1.53±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Store at 0°C
溶解度可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
酸度系数(pKa)9.39±0.10(Predicted)
形态粉末
颜色白色至灰白色
PH值～9.3
最大波长(λmax)261nm(MeOH)(lit.)
InChIInChI=1S/C10H14N2O6/c1-17-8-7(15)5(4-13)18-9(8)12-3-2-6(14)11-10(12)16/h2-3,5,7-9,13,15H,4H2,1H3,(H,11,14,16)/t5-,7-,8-,9-/m1/s1
InChIKeySXUXMRMBWZCMEN-ZOQUXTDFSA-N
SMILESOC[C@H]1O[C@@H](N2C=CC(=O)NC2=O)[C@H](OC)[C@@H]1O
常见问题列表
理化性质
2'-甲氧基尿苷在常温常压下呈白色或者灰白色固体粉末状，该化合物稳定较差，需要低温保存，而且最好是在惰性气体保护的环境下保存。其在具体的合成转化中，伯醇可以在转变成碘原子，而仲醇不受影响；此外，还可以在和羰基相邻的双键碳上面引入一个碘原子。
用途
2'-甲氧基尿苷是核苷酸的重要中间体，其在合成用于标记RNA的非干扰胞苷衍生物中有重要应用。
来源
2'-甲氧基尿苷在生物体内广泛存在，特别是在RNA的核心结构中。它在RNA分子的转运、稳定性和翻译调控中发挥着重要作用。此外，它也可以作为生物医学领域的研究工具，用于研究RNA的结构和功能。合成路线
在氮气氛围下，将负载量为 10% 的 钯碳固体添加到 BOM 保护的尿苷衍生物 (1 当量) 在异丙醇和水的混合溶液中（异丙醇和水的比例为10:1），再往反应体系中加入HCO2H (0.5%) ，使用双折叠气球将氢气气体引入反应混合物中，反应完成后，通过硅藻土过滤反应混合物除去钯碳固体，用异丙醇洗涤反应混合物。在真空下旋转蒸发所有挥发物，生成HCO2H-胺盐后，将粗混合物溶解在三氯甲烷中，用碳酸氢钠水溶液洗涤粗混合物；用无水硫酸钠干燥合并的有机层，真空蒸发合并的有机萃取物；通过硅胶色谱法纯化残余物即可得到目标产物2'-甲氧基尿苷。
