2140-76-3
中文名称
2'-甲氧基尿苷
英文名称
2'-O-Methyluridine
CAS
2140-76-3
分子式
C10H14N2O6
MDL 编号
MFCD00056054
分子量
258.23
MOL 文件
2140-76-3.mol
更新日期
2024/09/23 16:27:28
2140-76-3 结构式
基本信息
中文别名
2'-甲氧基尿苷2'-O-甲基尿苷
英文别名
2'-O-METHYLURIDINE2'-O-METHYLURIDINE (CHIRAL)
2''-O-METHYLURIDINE CRYSTALLINE
物理化学性质
熔点154-156°C
密度1.53±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Store at 0°C
溶解度可溶于DMSO(少许)、甲醇(少许)
酸度系数(pKa)9.39±0.10(Predicted)
形态粉末
颜色白色至灰白色
最大波长(λmax)261nm(MeOH)(lit.)
常见问题列表
理化性质
2'-甲氧基尿苷在常温常压下呈白色或者灰白色固体粉末状,该化合物稳定较差,需要低温保存,而且最好是在惰性气体保护的环境下保存。其在具体的合成转化中,伯醇可以在转变成碘原子,而仲醇不受影响;此外,还可以在和羰基相邻的双键碳上面引入一个碘原子。
用途
2'-甲氧基尿苷是核苷酸的重要中间体,其在合成用于标记RNA的非干扰胞苷衍生物中有重要应用。
来源
2'-甲氧基尿苷在生物体内广泛存在,特别是在RNA的核心结构中。它在RNA分子的转运、稳定性和翻译调控中发挥着重要作用。此外,它也可以作为生物医学领域的研究工具,用于研究RNA的结构和功能。合成路线
在氮气氛围下,将负载量为 10% 的 钯碳固体添加到 BOM 保护的尿苷衍生物 (1 当量) 在异丙醇和水的混合溶液中(异丙醇和水的比例为10:1),再往反应体系中加入HCO2H (0.5%) ,使用双折叠气球将氢气气体引入反应混合物中,反应完成后,通过硅藻土过滤反应混合物除去钯碳固体,用异丙醇洗涤反应混合物。在真空下旋转蒸发所有挥发物,生成HCO2H-胺盐后,将粗混合物溶解在三氯甲烷中,用碳酸氢钠水溶液洗涤粗混合物;用无水硫酸钠干燥合并的有机层,真空蒸发合并的有机萃取物;通过硅胶色谱法纯化残余物即可得到目标产物2'-甲氧基尿苷。