32846-66-5
32846-66-5 结构式
基本信息
1,4-CUBANEDICARBOXYLIC ACID
Cubane-1,4-dicarboxylic acid
cubane-1,8-dicarboxylic acid
1,4-Cubanedicarboxylic acid >=97%
(1S,2R,3R,8S)-Cubane-1,4-dicarboxylic acid
Pentacyclo[4.2.0.02,5.03,8.04,7]octane-1,4-dicarboxylic acid
物理化学性质
制备方法
29412-62-2
32846-66-5
以立方烷-1,4-二甲酸二甲酯为原料合成1,4-立方烷二羧酸的一般步骤如下：在室温条件下，将2.5M NaOH的甲醇溶液（7.60 mL，19.1 mmol，1.05当量）缓慢滴加到立方烷-1,4-二甲酸二甲酯（4.00 g，18.2 mmol）的四氢呋喃（THF，125 mL）溶液中。反应混合物在室温下搅拌14小时。反应完成后，在真空条件下不加热蒸发去除溶剂。将残余物用去离子水（45 mL）稀释，并用氯仿（3×15 mL）进行萃取。水相用32%的盐酸水溶液酸化至pH 3。酸化后的水相用氯仿（1×60 mL，2×35 mL）再次萃取。合并所有有机相，并用无水硫酸镁（MgSO4）干燥。干燥后的有机相在减压条件下蒸发溶剂，得到1,4-立方烷二羧酸（3.46 g，收率92%）为无色结晶固体。产物的熔点测定为183-184.5°C（文献值：182-183°C）。1H NMR（200.1 MHz，CDCl3）数据如下：δ 4.30-4.24（6H，m，CH），3.72（3H，s，CH3），与文献报道的光谱数据一致。
参考文献：
[1] Synthesis, 1995, # 5, p. 501 - 502
[2] Thermochimica Acta, 2010, vol. 499, # 1-2, p. 15 - 20
[3] Journal of Organic Chemistry, 1989, vol. 54, # 24, p. 5783 - 5788
[4] Organic Letters, 2014, vol. 16, # 16, p. 4094 - 4097
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 12, p. 4059 - 4063