3292-77-1
中文名称
2-溴-1-(1,3-噻唑-2-基)乙酮
英文名称
2-BROMO-1-(1,3-THIAZOL-2-YL)ETHANONE
CAS
3292-77-1
分子式
C5H4BrNOS
分子量
206.06
MOL 文件
3292-77-1.mol
更新日期
2024/06/12 17:31:27
3292-77-1 结构式
基本信息
中文别名
2-溴乙酰基噻唑 溴酸2-(溴乙酰基)-1,3-噻唑
2-溴-1-噻唑-2-基-乙酮
2-溴-1-(1,3-噻唑-2-基)乙酮
英文别名
2-(Bromoacetyl)-1,3-thiazole2-Bromo-1-thiazol-2-yl-ethanone
2-BroMo-1-(2-thiazolyl)-ethanone
2-(Bromoacetyl)-1,3-thiazole 97+%
2-(Bromoacetyl)-1,3-thiazole 95+%
Ethanone, 2-bromo-1-(2-thiazolyl)-
2-bromo-1-(thiazol-2-yl)ethan-1-one
2-bromo-2-(2-thiazolyl)acetaldehyde
2-BROMO-1-(1,3-THIAZOL-2-YL)ETHANONE
2-Bromo-1-(1,3-thiazol-2-yl)ethan-1-one
所属类别
有机原料：杂环化合物物理化学性质
熔点54-55
沸点266.7±42.0 °C(Predicted)
密度1.763±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
溶解度可溶于乙腈（少量）、氯仿（少量）
酸度系数(pKa)-0.40±0.10(Predicted)
形态固体
颜色橙色到深橙色
稳定性对光敏感、对湿度敏感
制备方法
方法1
24295-03-2
3292-77-1
步骤A: 将1-噻唑-2-基乙酮（2.00 g, 15.7 mmol）的无水THF（8 mL）溶液缓慢滴加至97%的三溴化苯基三甲基铵（6.08 g, 15.7 mmol）的无水THF（32 mL）溶液中。反应混合物于35℃下搅拌加热3小时，随后静置过夜。反应完成后，过滤除去固体，滤液经减压浓缩得到粗产物。将粗产物溶于二氯甲烷（CH2Cl2）中，通过硅胶柱色谱纯化（洗脱剂：20/80乙酸乙酯/石油醚），得到2-溴-1-噻唑-2-基乙酮（2.85 g, 收率88%），为固化油状物。1H-NMR（CDCl3）δ：8.03（d, 1H, J = 2.8 Hz, -S-CH=CH-N=）; 7.75（d, 1H, J = 2.8 Hz, -S-CH=CH*-N=）; 4.70（s, 2H, CH2）。
参考文献：
[1] Patent: US6468979, 2002, B1
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 18, # 3, p. 1093 - 1102
[3] Patent: CN107629022, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0534; 0535; 0536; 0537
[4] Helvetica Chimica Acta, 1948, vol. 31, p. 1142,1156
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 15, p. 4374 - 4377