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330794-35-9

中文名称 4-((N-BOC-氨基)甲基)苯硼酸频那醇酯
英文名称 4-((N-BOC-AMINO)METHYL)PHENYLBORONIC ACID PINACOL ESTER
CAS 330794-35-9
分子式 C18H28BNO4
分子量 333.23
MOL 文件 330794-35-9.mol
更新日期 2025/05/05 22:07:07
330794-35-9 结构式 330794-35-9 结构式

基本信息

中文别名
4-(N-BOC-氨甲基)苯硼酸频哪醇酯
4-(N-BOC-氨基甲基)苯硼酸频哪醇酯
4-(N-BOC-氨基甲基)苯基硼酸频哪醇酯
4-((N-BOC-氨基)甲基)苯硼酸频那醇酯
4-(叔-丁氧羰基氨基甲基)苯基硼酸,频哪醇酯
叔丁基(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苄基)氨基甲酸酯
(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼硼烷-2-基)苄基)氨基甲酸叔丁酯
[[4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基]甲基]氨基甲酸叔丁酯
英文别名
4-(N-BOC-AMINOMETHYL)PHENYLBORONIC ACID PICOL ESTER
4-((N-BOC-AMINO)METHYL)PHENYLBORONIC ACID PINACOL ESTER
4-(TERT-BUTOXYCARBONYLAMINOMETHYL)PHENYLBORONIC ACID, PINACOL ESTER
tert-butyl 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzylcarbamate
[4-[[[(2-methylpropan-2-yl)oxy-oxomethyl]amino]methyl]phenyl]boronic acid
4-[(tert-Butoxycarbonylamino)methyl]phenylboronic acid pinacol ester, 97%,
tert-Butyl N-{[4-(tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]methyl}carbamate 96%
tert-Butyl [[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]methyl]carbamate
Tert-butyl N-[[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]methyl]carbamate
Carbamic acid, N-[[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]methyl]-, 1,1-dimethylethyl ester
所属类别
生物化工:氨基酸及其衍生物

物理化学性质

沸点452.0±38.0 °C(Predicted)
密度1.06±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)12.16±0.46(Predicted)
形态solid
外观Off-white to light yellow Solid
InChIInChI=1S/C18H28BNO4/c1-16(2,3)22-15(21)20-12-13-8-10-14(11-9-13)19-23-17(4,5)18(6,7)24-19/h8-11H,12H2,1-7H3,(H,20,21)
InChIKeyCUDCEJRRWNIPDL-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(OC(C)(C)C)(=O)NCC1=CC=C(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)C=C1

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H302-H315-H319-H335
危险品标志Xn
危险类别码22
WGK Germany3
海关编码2931900090

制备方法

方法1
N-BOC-4-溴苄胺

68819-84-1

联硼酸频那醇酯

73183-34-3

4-((N-BOC-氨基)甲基)苯硼酸频那醇酯

330794-35-9

1. Boc保护反应: 将4-溴苄胺(40.0 g, 217.0 mmol)溶于THF(150 mL)中,加入二碳酸二叔丁酯(46.0 g, 217 mmol),室温搅拌1小时。反应完成后,将混合物真空浓缩,得到粗产物。通过硅胶柱色谱法(洗脱剂: 80:20 己烷/EtOAc)纯化,得到Boc保护的胺(63.0 g, 95%收率),为白色固体。 2. 硼酸化反应: 将Boc保护的芳基溴(30.0 g, 98.0 mmol)溶于DMSO(100 mL)中,依次加入双(频哪醇合)二硼(30.0 g, 118 mmol)、KOAc(30.0 g, 306 mmol)和PdCl2(dppf)(0.2 mmol)。将反应混合物加热至85℃,搅拌12小时。反应完成后,用EtOAc(250 mL)稀释,依次用水(2×150 mL)和盐水(100 mL)洗涤。有机层用无水Na2SO4干燥,真空浓缩得到粗产物。通过硅胶柱色谱法(洗脱剂: 80:20 己烷/EtOAc)纯化,得到目标化合物(31.0 g, 97%收率),为白色固体。ESI-MS (M+H)+: 334。

参考文献:

[1] Patent: WO2015/89327, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0336

[2] Chemical Communications, 2013, vol. 49, # 30, p. 3110 - 3112

[3] Angewandte Chemie - International Edition, 2013, vol. 52, # 33, p. 8666 - 8670

[4] Angew. Chem., 2013, vol. 125, # 33, p. 8828 - 8832,5

[5] Patent: US2007/179115, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 19

4-((N-BOC-氨基)甲基)苯硼酸频那醇酯价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/09/19444644-(N-Boc-氨基甲基)苯基硼酸频哪醇酯
4-[(tert-Butoxycarbonylamino)methyl]phenylboronic acid pinacol ester, 97%, Thermo Scientific Chemicals
330794-35-95g6818元
2025/05/22444644-(N-Boc-氨基甲基)苯基硼酸频哪醇酯
4-[(tert-Butoxycarbonylamino)methyl]phenylboronic acid pinacol ester, 97%, Thermo Scientific Chemicals
330794-35-91g1393元
2025/05/22XW0233079435905叔丁基(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苄基)氨基甲酸酯330794-35-910G466元
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